1-(3-methylbut-2-enyl)-2-hydroxymethylindole | 930101-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-hydroxymethylindole
• 英文别名: (1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-2-yl)methanol；1-(3-methyl-2-butene)indole-2-methanol；[1-(3-Methylbut-2-enyl)indol-2-yl]methanol；[1-(3-methylbut-2-enyl)indol-2-yl]methanol
• CAS: 930101-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: UDNZCRSLYHQACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-2-enyl)-2-hydroxymethylindole 以85%的产率得到1-(3-methylbut-2-enyl)-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟通过分子内亚氨基Diels-Alder反应一锅法合成吲哚[ 2,1- a ]吡咯并[4'，3'：2,3] -7a，8,13,13b-四氢喹啉

  摘要：

  在室温下，通过使用20 mol％InCl 3在乙腈中，衍生自各种取代的芳族胺的醛亚胺与含有内部亲二烯体的吲哚-2-甲醛的反应，可以实现四氢喹啉的有效合成。反应非常快，并且以高收率和纯净的形式分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.170
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-hydroxymethylindole
  参考文献：
  名称：

  多米诺Knoevenagal分子内杂种Diels可快速获得吲哚[2,1- a ]吡咯并[4'，3'：4,5]吡喃并[5,6- c ]香豆素/ [6,5- c ]色酮衍生物der木反应

  摘要：

  含有内部亲双烯体的吲哚-2-甲醛与香豆素的Knoevenagal缩合反应，然后发生多米诺骨牌分子内杂Diels-Alder反应，形成多环杂环。吲哚[2,1- a ]吡咯[4'，3'：4,5]吡喃[5,6- c ]香豆素和吲哚[2,1- a ]吡咯[4]的立体和化学选择性合成的不同方法描述了′，3′：4，5]吡喃并[6，5- c ]色酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.106

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Solid-Supported Microwave-Accelerated Intramolecular Knoevenagel ­Hetero-Diels-Alder Reactions: A Protocol for the Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyran Ring Systems
  作者：Raghavachary Raghunathan、Rathna Durga Manian、Jayadevan Jayashankaran

  DOI：10.1055/s-2007-970788

  日期：2007.4

  A novel and mild method was established to synthesize pyrroloindole derivatives. This method entails an ethylenediammonium diacetate (EDDA)-promoted Knoevenagel condensation of various diones with appropriately substituted aldehydes to yield the arylidene intermediate, which was smoothly converted to the final products by intramolecular Diels-Alder reaction in a tandem manner. This process describes

  建立了一种新的、温和的合成吡咯并吲哚衍生物的方法。该方法需要乙二酸二铵 (EDDA) 促进各种二酮与适当取代的醛的 Knoevenagel 缩合，以产生亚芳基中间体，该中间体通过分子内 Diels-Alder 反应以串联方式顺利转化为最终产物。该过程描述了制备吡咯并吲哚衍生物的实用合成方法。
• A rapid access to indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyrano[5,6-c]coumarin/[6,5-c]chromone derivatives by domino Knoevenagal intramolecular hetero Diels–Alder reactions
  作者：Rathna Durga R.S. Manian、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.106

  日期：2007.2

  indole-2-carbaldehyde containing an internal dienophile with coumarins, followed by domino intramolecular hetero Diels–Alder reaction, provides polycyclic heterocycles. Different approaches for stereo- and chemoselective synthesis of indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyrano[5,6-c]coumarin and indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:4,5]pyrano[6,5-c]chromone derivatives are described.

  含有内部亲双烯体的吲哚-2-甲醛与香豆素的Knoevenagal缩合反应，然后发生多米诺骨牌分子内杂Diels-Alder反应，形成多环杂环。吲哚[2,1- a ]吡咯[4'，3'：4,5]吡喃[5,6- c ]香豆素和吲哚[2,1- a ]吡咯[4]的立体和化学选择性合成的不同方法描述了′，3′：4，5]吡喃并[6，5- c ]色酮衍生物。
• Indium trichloride catalyzed one-pot synthesis of indolo[2,1-a]pyrrolo[4′,3′:2,3]-7a,8,13,13b-tetrahydroquinolines through intramolecular imino Diels–Alder reactions
  作者：Rathna Durga R.S. Manian、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.170

  日期：2007.6

  An efficient synthesis of tetrahydroquinolines has been achieved by the reaction of aldimines derived from various substituted aromatic amines and indole-2-carbaldehyde containing an internal dienophile using 20 mol % InCl3 in acetonitrile at room temperature. The reactions are very fast and the products are isolated in good yields and in pure form.

  在室温下，通过使用20 mol％InCl 3在乙腈中，衍生自各种取代的芳族胺的醛亚胺与含有内部亲二烯体的吲哚-2-甲醛的反应，可以实现四氢喹啉的有效合成。反应非常快，并且以高收率和纯净的形式分离出产物。