ancistroealaine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ancistroealaine A
• 英文别名: 5-(4,5-Dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₄
• 分子量: 419.521
• InChiKey: MIMNIDIHOQDTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ancistroealaine A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 ancistrobertsonine C
  参考文献：
  名称：

  Ancistroealaines A and B, Two New Bioactive Naphthylisoquinolines, and Related Naphthoic Acids from Ancistrocladus ealaensis

  摘要：

  Two new 5,8'-coupled naphthylisoquinoline alkaloids, ancistroealaines A (1) and B (2), eleutherolic acid (3), and two naphthoic acids, ancistronaphthoic acid A (4) and B (5), have been isolated from Ancistrocladus ealaensis. Their structures were determined by spectroscopic, chemical, and chiroptical methods. Ancistroealaine,A (1) exhibited activity against Leishmania donovani and Trypanosoma cruzi in vitro.

  DOI：

  10.1021/np000247+
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-7-methyl-1-naphthol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ancistroealaine A
  参考文献：
  名称：

  通过中央手性作为Atroposelectivity-控制组的Atrophosselective偶联反应的萘异喹啉碱生物碱的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了萘基异喹啉生物碱的不对称总合成。使用现有的中心手性作为阻转性选择性控制基团，在萘甲酸萘哪醇硼酸酯与在正位置带有（S）-2-氨基丙基的芳基碘化物之间进行阻转性联芳基偶合反应，可提供所需的具有高阻转性的联芳基产物，而无需使用外部手性来源。由所得的联芳基产物，通过具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择形成，制备了几种萘基异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01428

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Naphthylisoquinoline Alkaloids via Atroposelective Coupling Reaction Using Central Chirality as Atroposelectivity-Controlling Group
  作者：Young-In Jo、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01428

  日期：2020.6.19

  naphthyl pinacol boronate and an aryl iodide, bearing (S)-2-aminopropyl group at the ortho-position using the existing central chirality as an atroposelectivity-controlling group, provided the desired biaryl product with high atroposelectivity, without the use of an external chiral source. From the resulting biaryl product, several naphthylisoquinoline alkaloids were prepared via the stereoselective formation

  我们描述了萘基异喹啉生物碱的不对称总合成。使用现有的中心手性作为阻转性选择性控制基团，在萘甲酸萘哪醇硼酸酯与在正位置带有（S）-2-氨基丙基的芳基碘化物之间进行阻转性联芳基偶合反应，可提供所需的具有高阻转性的联芳基产物，而无需使用外部手性来源。由所得的联芳基产物，通过具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择形成，制备了几种萘基异喹啉生物碱。
• Ancistroealaines A and B, Two New Bioactive Naphthylisoquinolines, and Related Naphthoic Acids from<i> Ancistrocladus ealaensis</i>
  作者：Gerhard Bringmann、Andreas Hamm、Christian Günther、Manuela Michel、Reto Brun、Virima Mudogo

  DOI：10.1021/np000247+

  日期：2000.11.1

  Two new 5,8'-coupled naphthylisoquinoline alkaloids, ancistroealaines A (1) and B (2), eleutherolic acid (3), and two naphthoic acids, ancistronaphthoic acid A (4) and B (5), have been isolated from Ancistrocladus ealaensis. Their structures were determined by spectroscopic, chemical, and chiroptical methods. Ancistroealaine,A (1) exhibited activity against Leishmania donovani and Trypanosoma cruzi in vitro.