(2R,4R,5R)-2-azido-4-O-benzyl-3,3-difluoro-5,6-dihydroxyhex-1-yl benzoate | 889663-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-2-azido-4-O-benzyl-3,3-difluoro-5,6-dihydroxyhex-1-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,4R,5R)-2-azido-3,3-difluoro-5,6-dihydroxy-4-phenylmethoxyhexyl] benzoate
• CAS: 889663-98-3
• 化学式: C₂₀H₂₁F₂N₃O₅
• 分子量: 421.401
• InChiKey: QPJJKCLGEWZMDV-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-2-azido-4-O-benzyl-3,3-difluoro-5,6-dihydroxyhex-1-yl benzoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,4R,5R)-2-azido-4-O-benzyl-3,3-difluoro-6-hydroxy-5-(methylsulfonyloxy)hex-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：宝石-二氟甲基化的诺吉霉素类似物。

  摘要：

  在我们正在进行的旨在设计，合成和对新型宝石二氟甲基化糖苷酶抑制剂进行生物学评估的程序中，合成了gem-4,4-二氟甲基化亚氨基糖（5-9）。这些合成亚氨基糖的生物学评估表明，宝石-二氟亚甲基通常降低了糖苷酶的抑制作用。但是，在pH 5.0时不是这种情况，其中的宝石二氟甲基化亚氨基糖6是比同类亚氨基糖1和36更强的抑制剂，这表明该基团的影响主要是通过其对胺的作用。提出未质子化的亚氨基糖是优选与β-葡萄糖苷酶结合的物种，因为亚氨基糖6的pK（a）值低于1或36的pK（a）值，使亚氨基糖1和36在pH 5.0下大部分被质子化，而亚氨基糖6为不是。

  DOI：

  10.1021/jm060066q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-azido-4-O-benzyl-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3-difluorobut-1-yl benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2R,4R,5R)-2-azido-4-O-benzyl-3,3-difluoro-5,6-dihydroxyhex-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估：宝石-二氟甲基化的诺吉霉素类似物。

  摘要：

  在我们正在进行的旨在设计，合成和对新型宝石二氟甲基化糖苷酶抑制剂进行生物学评估的程序中，合成了gem-4,4-二氟甲基化亚氨基糖（5-9）。这些合成亚氨基糖的生物学评估表明，宝石-二氟亚甲基通常降低了糖苷酶的抑制作用。但是，在pH 5.0时不是这种情况，其中的宝石二氟甲基化亚氨基糖6是比同类亚氨基糖1和36更强的抑制剂，这表明该基团的影响主要是通过其对胺的作用。提出未质子化的亚氨基糖是优选与β-葡萄糖苷酶结合的物种，因为亚氨基糖6的pK（a）值低于1或36的pK（a）值，使亚氨基糖1和36在pH 5.0下大部分被质子化，而亚氨基糖6为不是。

  DOI：

  10.1021/jm060066q