1-(dibenzylamino)-1-propyne | 75371-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dibenzylamino)-1-propyne
• 英文别名: N,N-dibenzylprop-1-yn-1-amine
• CAS: 75371-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: NQCLHYQOPUIBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzylamino)-1-propyne 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-(N,N-dibenzylamino)-5-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6- （乙氧羰基）-1,3,5-三嗪和2,4,6- （甲硫基）-1,3,5-三嗪的电子需求逆狄尔斯-阿尔德反应：嘧啶

  摘要：

  全面调查2,4,6- （乙氧羰基）-1，3,5-三嗪（1a）和2.4.6- （甲硫基）-1,3,5-三嗪（1b）的参与范围逆电子需求Diels-Alder反应适合于制备官能化的5,6-二取代的嘧啶。描述了将所得的[4 + 2]环加合物用作母体4,5-二取代的嘧啶的直接前体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85973-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylpropargylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(dibenzylamino)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055

文献信息

• Scope of the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazine
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol2007428

  日期：2011.5.6

  An examination of the scope of the inverse electron demand Diels–Alder reactions of the parent unsubstituted 1,2,3-triazine is described including the first report of its unique capabilities for participating in previously unexplored [4 + 2] cycloaddition reactions with heterodienophiles.

  描述了对母体未取代的 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应范围的检查，包括其参与先前未探索的 [4 + 2] 环加成反应与亲异二烯体的独特能力的第一份报告。
• Synthesis, Characterization, and Rapid Cycloadditions of 5-Nitro-1,2,3-triazine
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00825

  日期：2018.5.4

  The synthesis, characterization, and a study of the cycloaddition reactions of 5-nitro-1,2,3-triazine (3) are reported. The electron-deficient nature of 3 permits rapid cycloaddition with a variety of electron-rich dienophiles, including amidines, enamines, enol ethers, ynamines, and ketene acetals in high to moderate yields. 1H NMR studies of a representative cycloaddition reaction between 3 and an

  报道了5-硝基1,2,3-三嗪（3）的合成，表征和环加成反应的研究。的缺电子的性质3只允许快速环加成与各种富电子亲双烯体，包括脒，烯胺，烯醇醚，ynamines和烯酮缩醛在高至中等产率的。1与3和an之间的代表性环加成反应的1 H NMR研究显示出显着的反应速率和效率（1 mM，<60 s，CD 3 CN，23°C，> 95％）。
• Synthesis, Characterization, and Cycloaddition Reactivity of a Monocyclic Aromatic 1,2,3,5-Tetrazine
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b07744

  日期：2019.10.16

  co-solvent), and broad cycloaddition scope, but it also exhibits a powerful orthogonal reactivity with the 1,2,4,5-tetrazines that will be especially useful in the field of bioconjugation. Whereas the latter displays extraordinary cycloaddition rates with strained dienophiles (tetrazine ligation), the new and isomeric 1,2,3,5-tetrazine displays similarly remarkable cycloaddition rates and efficiencies

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体
• Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions of 1,2,3-Triazines: Pronounced Substituent Effects on Reactivity and Cycloaddition Scope
  作者：Erin D. Anderson、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja204856a

  日期：2011.8.10

  A systematic study of the inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,3-triazines is disclosed, including an examination of the impact of a C5 substituent. Such substituents were found to exhibit a remarkable impact on the cycloaddition reactivity of the 1,2,3-triazine without altering, and perhaps even enhancing, the intrinsic cycloaddition regioselectivity. The study revealed not only that

  公开了对 1,2,3-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应的系统研究，包括对 C5 取代基影响的检查。发现此类取代基对 1,2,3-三嗪的环加成反应性表现出显着影响，而不会改变甚至可能增强固有的环加成区域选择性。该研究表明，反应性不仅可以通过 C5 取代基（R = CO(2)Me > Ph > H）可预测地调节，而且其影响对于转化 1,2,3-三嗪 (1)及其适度的环加成范围进入杂环氮杂二烯体系，其反应范围预示着广泛的合成效用，扩大了参与亲二烯体的范围。值得注意的是，这些研究定义了现在强大的附加杂环氮杂二烯，
• Cycloadditions of Noncomplementary Substituted 1,2,3-Triazines
  作者：Erin D. Anderson、Adam S. Duerfeldt、Kaicheng Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol502436n

  日期：2014.10.3

  The scope of the [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazines, bearing noncomplementary substitution with electron-withdrawing groups at C4 and/or C6, is described. The studies define key electronic and steric effects of substituents impacting the reactivity, mode (C4/N1 vs C5/N2), and regioselectivity of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines with amidines, enamines, and

  描述了取代的 1,2,3-三嗪的 [4 + 2] 环加成反应的范围，在 C4 和/或 C6 上带有吸电子基团的非互补取代。这些研究定义了影响 1,2,3-三嗪与脒、烯胺和炔胺的环加成反应的反应性、模式（C4/N1 与 C5/N2）和区域选择性的取代基的关键电子和空间效应，提供了获得高度功能化的杂环。