1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 1449115-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1-Tosyl-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridine；1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1449115-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: HYCQBQTZFINXQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-甲基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种烷基取代氮杂吲哚的制备方法

  摘要：

  一种合成装置，其特征在于，包括：四口瓶(1)、阶梯槽(2)、同温槽(3)、输气管(4)、气源(5)、水浴部(6)。还有2(2‑甲基‑1H‑吡咯[2,3‑c]吡啶‑3‑基)乙烷‑1‑胺的制备方法，其利用前述合成装置以进行。其以6‑氮杂吲哚出发，利用上述装置，通过九个步骤和后处理，得到2(2‑甲基‑1H‑吡咯[2,3‑c]吡啶‑3‑基)乙烷‑1‑胺。

  公开号：

  CN114573578A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 tert-butyl 4-ethynyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  环酮转化为 2,3-稠合吡咯和取代吲哚

  摘要：

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja405043g

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014023385A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Compounds of the formula (I) in which R, R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and / or systemic lupus

  化合物的结构式（I），其中R，R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是Syk的抑制剂，可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮。
• Discovery and Characterization of Selective and Ligand-Efficient DYRK Inhibitors
  作者：Scott H. Henderson、Fiona Sorrell、James Bennett、Oleg Fedorov、Marcus T. Hanley、Paulo H. Godoi、Roberta Ruela de Sousa、Sean Robinson、Alexander Ashall-Kelly、Iva Hopkins Navratilova、Daryl S. Walter、Jonathan M. Elkins、Simon E. Ward

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01115

  日期：2021.8.12

  pyrazolo[1,5-b]pyridazine inhibitors with excellent ligand efficiencies, good physicochemical properties, and a high degree of selectivity over the kinome. Compound 11 exhibited good permeability and cellular activity without P-glycoprotein liability, extending the utility of 11 in an in vivo setting. These pyrazolo[1,5-b]pyridazines are a viable lead series in the discovery of new therapies for the

  双特异性酪氨酸调节激酶​​ 1A (DYRK1A) 调节大脑发育过程中神经元祖细胞的增殖和分化。因此，DYRK1A 作为治疗神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病（AD）和唐氏综合症）的靶标引起了人们的兴趣。最近，DYRK1A 的抑制已被研究为糖尿病的潜在治疗方法，而 DYRK1A 作为细胞周期介质的作用引起了人们对肿瘤适应症的兴趣。构效关系（SAR）分析与高分辨率X射线晶体学相结合，产生了一系列吡唑并[1,5- b ]哒嗪抑制剂，具有优异的配体效率、良好的理化性质以及对其他药物的高度选择性。激酶。化合物11表现出良好的渗透性和细胞活性，且无需 P-糖蛋白，从而扩展了11在体内环境中的效用。这些吡唑并[1,5- b ]哒嗪是发现治疗与 DYRK1A 功能相关疾病的新疗法的可行的先导系列。
• PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150218186A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I in which R, R 1 and R 2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and/or systemic lupus

  公式I的化合物中，其中R、R1和R2具有声明1中所示的含义，是Syk的抑制剂，可以用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮等疾病。
• Depsipeptides Featuring a Neutral P1 Are Potent Inhibitors of Kallikrein-Related Peptidase 6 with On-Target Cellular Activity
  作者：Elena De Vita、Peter Schüler、Scott Lovell、Jasmin Lohbeck、Sven Kullmann、Eitan Rabinovich、Amiram Sananes、Bernd Heßling、Veronique Hamon、Niv Papo、Jochen Hess、Edward W. Tate、Nikolas Gunkel、Aubry K. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01106

  日期：2018.10.11

  Kallikrein-related peptidase 6 (KLK6) is a secreted serine protease that belongs to the family of tissue kallikreins (KLKs). Many KLKs are investigated as potential biomarkers for cancer as well as therapeutic drug targets for a number of pathologies. KLK6, in particular, has been implicated in neurodegenerative diseases and cancer, but target validation has been hampered by a lack of selective inhibitors. This work introduces a class of depsipeptidic KLK6 inhibitors, discovered via high-throughput screening, which were found to function as substrate mimics that transiently acylate the catalytic serine of KLK6. Detailed structure-activity relationship studies, aided by in silico modeling, uncovered strict structural requirements for potency, stability, and acyl-enzyme complex half-life. An optimized scaffold, DKFZ-251, demonstrated good selectivity for KLK6 compared to other KLKs, and on-target activity in a cellular assay. Moreover, DKFZ-633, an inhibitor-derived activity based probe, could be used to pull down active endogenous KLK6.
• MODULATORS OF THR-BETA AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Aligos Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3965884A1

  公开（公告）日：2022-03-16