2-Iodo-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 3-oxide | 21431-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-Iodo-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 3-oxide
• 英文别名: 2-iodo-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-oxide 1-oxyl；2-iodo-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide；1-Oxyl-2-iod-4,4,5,5-tetramethyl-Δ²-imidazolin-3-oxid
• CAS: 21431-59-4
• 化学式: C₇H₁₂IN₂O₂
• 分子量: 283.089
• InChiKey: RENHZPBLOFRRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 2-Iodo-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 3-oxide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到3-氧代-2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧
  参考文献：
  名称：

  Nitronyl Nitroxide as a Coupling Partner: Pd-Mediated Cross-coupling of (Nitronyl nitroxide-2-ido)(triphenylphosphine)gold(I) with Aryl Halides

  摘要：

  开发了一种使用硝酮亚硝基（NN）作为偶联伙伴的交叉偶联反应：将[AuI(NN-2-ido)(PPh3)]和芳基碘（Ar–I）的混合物在THF中回流，并加入10 mol %的[Pd(PPh3)4]，可以高产率地生成交叉偶联产物NN-Ar。该方法允许将NN自由基直接引入各种多环和杂环芳香环。

  DOI：

  10.1246/cl.131162
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(羟基氨基)-2,3-二甲基丁烷硫酸盐 在 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-Iodo-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 SNH 方法合成硝酰基和亚氨基氮氧化物的新方法

  摘要：

  结果表明，SN H 方法为多功能硝酰基和亚氨基硝基氧的合成开辟了新的可能性。发现4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1Himidazol-3-oxide-1-oxyl锂盐Li1与3,6-diaryl-1,2,4-triazines的相互作用导致形成相应的三嗪，在杂环的 5 位带有硝酰基氮氧化物或亚氨基氮氧化物取代基。Li1 与哒嗪-N-氧化物反应生成带有丁烯3-炔基取代基 5 的氮氧化合物。自旋标记的 5 可以通过使用 1,3-偶极和亲核加成反应以及氧化偶联容易地转化，即给出了一大群新的顺磁铁：2-(1H-pyrazol-5-yl)vinyl-, 2-ethynylcyclopropyl-, 2-(3-(ethoxycarbonyl)isoxazol5-yl)vinyl-, 1-(pyrrolidin-1-yl)but-3-ynyl-取代的硝基硝基氧和一个双自由基 – 2,2'((1E,7E)-octa-1

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.806

文献信息

• Magnetic Relaxation in Tb ^III Magnetic Chains with Nitronyl Nitroxide Radical Bridges That Undergo 3D Antiferromagnetic Ordering
  作者：Haixia Tian、Xiufeng Wang、Xuelan Mei、Ruina Liu、Mei Zhu、Congming Zhang、Yue Ma、Licun Li、Daizheng Liao

  DOI：10.1002/ejic.201201223

  日期：2013.3.11

  new one-dimensional nitronyl nitroxide radical–LnIII chain complexes, [Gd(hfac)3(NIT-I)] (1) and [Tb(hfac)3(NIT-I)] (2) (hfac = hexafluoroacetylacetonate; NIT-I = 2-iodo-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide), have been synthesized. Both complexes have linear chain structures in which the NIT-I radical ligands link the Ln(hfac)3 units through the oxygen atoms of the nitronyl nitroxide groups

  两个新的一维硝酰基氮氧自由基-LnIII 链复合物，[Gd(hfac)3(NIT-I)] (1) 和 [Tb(hfac)3(NIT-I)] (2)（hfac = 六氟乙酰丙酮；NIT -I = 2-iodo-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide)，已合成。两种配合物都具有线性链结构，其中 NIT-I 自由基配体通过硝酰基硝基氧基团的氧原子连接 Ln(hfac)3 单元。直流磁研究表明 Gd 配合物在 2.0 K 以上是顺磁性的，而 Tb 配合物表现出 TN = 4.0 K 的 3D 反铁磁排序。此外，配合物 2 具有频率相关的交流磁化率，这表明缓慢的磁弛豫。