ethyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-L-tyrosinate | 150571-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-L-tyrosinate
• 英文别名: Z-D-Ala-L-Tyr-OEt；N-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl)-L-tyrosine ethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-D-alanyl)-L-tyrosin-aethylester；ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 150571-00-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: PKLWBTADPJBRJS-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-L-tyrosinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 D-Alanyl-L-tyrosin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  753.羰基和生物学上必不可少的取代基之间的相互作用。第五部分：酮对另一系列光学活性氨基衍生物的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003965
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 、 L-酪氨酸乙酯 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到ethyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  Ricca, Jean-Marc; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1225 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Izumiya; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 59,70
  作者：Izumiya、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.
• Izumiya; Yamashita, Journal of Biochemistry, 1959, vol. 46, p. 19,21
  作者：Izumiya、Yamashita

  DOI：——

  日期：——
• 753. Interaction between carbonyl groups and biologically essential substituents. Part V. The effect of ketones on further series of optically active amino-derivatives
  作者：F. Bergel、Margaret A. Peutherer

  DOI：10.1039/jr9640003965

  日期：——
• Ricca, Jean-Marc; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1225 - 1234
  作者：Ricca, Jean-Marc、Crout, David H. G.

  DOI：——

  日期：——