N,N'-2,6-diisopropylphenyl-1,12-dichloroperylene diimide | 1172630-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-2,6-diisopropylphenyl-1,12-dichloroperylene diimide
• 英文别名: 2Cl-PBI；11,14-Dichloro-7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,14-dichloro-7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1172630-54-4
• 化学式: C₄₈H₄₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 779.763
• InChiKey: DSCOZRSEXCRSQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-2,6-diisopropylphenyl-1,12-dichloroperylene diimide 在 四(三苯基膦)钯 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boosting Circularly Polarized Luminescence Performance by a Double π-Helix and Heteroannulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04012
• 作为产物：
  描述：

  染料红620 在 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以48.1%的产率得到N,N'-2,6-diisopropylphenyl-1,12-dichloroperylene diimide
  参考文献：
  名称：

  Highly Regiospecific Synthetic Approach to Monobay-Functionalized Perylene Bisimide and Di(perylene bisimide)

  摘要：

  Monobay-dichlorinated perylene bisimide and diperylene bisimide have been regiospecifically synthesized from tetrachlorinated perylene bisimide in different copper-mediated reaction conditions, thus opening a new avenue to their monobay-functionalization.

  DOI：

  10.1021/ol901168k

文献信息

• [EN] REACTION PRODUCTS OF STANNYL DERIVATIVES OF NAPHTHALENE DIIMIDES WITH RYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUITS RÉACTIONNELS DE DÉRIVÉS STANNYLIQUE DE NAPHTALÈNEDIIMIDES AVEC DES COMPOSÉS DE RYLÈNE
  申请人：CHINESE ACAD INST CHEMISTRY

  公开号：WO2013091279A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  NDI-tin compounds are reacted with rylene compounds to form NDI-rylene compounds. The rylene compounds can be perylene compounds. The NDI-rylene compounds can be used in organic electronic devices including in a field-effect transistor.

  NDI锡化合物与芳香烃化合物反应形成NDI-芳香烃化合物。芳香烃化合物可以是苝化合物。NDI-芳香烃化合物可用于有机电子器件，包括场效应晶体管。
• Synthesis and Characterisation of 1,7-Di- and Inherently Chiral 1,12-Di- and 1,6,7,12-Tetraarylperylenetetracarbox-3,4:9,10-diimides
  作者：Bernard Pagoaga、Louis Giraudet、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.201402625

  日期：2014.8

  determined based on optical spectroscopy (UV and fluorescence). With these two parameters, the energies of the HOMO were determined. The 1,6,7,12-tetraaryl- and 1,12-diarylperylenediimides have been optically resolved by using HPLC with a chiral stationary phase. Determination of absolute configuration was carried out by recording circular dichroism (CD) spectra of the enantiomers.

  通过使用 Suzuki-Miyaura 反应，已经合成了各种 1,7- 和 1,12- 二取代和 1,6,7,12-四芳基取代的苝四羧基-3,4:9,10-二亚胺。相应的卤素衍生物。到目前为止，1,12- 和 1,6,7,12- 替代品很难获得，并且只报道了一个例子。观察到脱卤化氢与 Suzuki-Miyaura 反应具有竞争性。这种副反应的程度取决于苝二酰亚胺核的取代模式和硼酸衍生物的性质。光化学环化也降低了所需产物的产率。对 1,12-二苯基苝二酰亚胺的特殊情况进行了机理分析，其中苯作为此类反应的连续过程被消除。确定了前沿轨道的能量。通过使用循环伏安法，测量了 LUMO 的能量，并基于光谱（UV 和荧光）确定了前沿轨道之间的能隙。通过这两个参数，可以确定 HOMO 的能量。1,6,7,12-四芳基-和1,12-二芳基苝二酰亚胺已通过使用具有手性固定相的HPLC进行光学拆分。通过记录对映异构体的圆二色性
• 一种噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物及其制备方 法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108570067B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明涉及一种噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物及其制备方法。所述的噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：本发明以1,12‑二卤代‑3,4:9,10‑苝四酰亚二胺或者1,6,7,12‑四卤代‑3,4:9,10‑苝四酰亚二胺为原料，在惰性气体保护下加热，通过钯催化一步偶联法而制备出下式所示的噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物，反应结束后，产物经分离提纯得到噻咯稠合苝酰亚胺类衍生物。该类衍生物可作为有机半导体n‑型电子传输材料应用于有机电致发光器件、有机热致色变元件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等，亦可作为一种中间体制备新型的苝酰亚胺类电子受体材料。
• Hybrid Rylene Arrays via Combination of Stille Coupling and C–H Transformation as High-Performance Electron Transport Materials
  作者：Wan Yue、Aifeng Lv、Jing Gao、Wei Jiang、Linxiao Hao、Cheng Li、Yan Li、Lauren E. Polander、Stephen Barlow、Wenping Hu、Simone Di Motta、Fabrizia Negri、Seth R. Marder、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/ja301184r

  日期：2012.4.4

  Hybrid rylene arrays have been prepared via a combination of Stile coupling and C-H transformation. The ability to extend the it system along the equatorial axis of rylenes not only leads to broadened light absorption but also increases the electron affinity, which can facilitate electron injection and transport with ambient stability.
• Highly Regiospecific Synthetic Approach to Monobay-Functionalized Perylene Bisimide and Di(perylene bisimide)
  作者：Yonggang Zhen、Hualei Qian、Junfeng Xiang、Jianqiang Qu、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/ol901168k

  日期：2009.7.16

  Monobay-dichlorinated perylene bisimide and diperylene bisimide have been regiospecifically synthesized from tetrachlorinated perylene bisimide in different copper-mediated reaction conditions, thus opening a new avenue to their monobay-functionalization.