N-carboxy-(S)-3-amino-5-methylhexanoic acid anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-carboxy-(S)-3-amino-5-methylhexanoic acid anhydride
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazinane-2,6-dione
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: ARFYGLQJUYISHG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 silver trifluoroacetate 、 氯甲酸乙酯 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-carboxy-(S)-3-amino-5-methylhexanoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  旋光性β-氨基酸N-羧基氢化物的合成。

  摘要：

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol000122w