1-(1-heptynyl)-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzene | 870010-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-heptynyl)-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzene
• 英文别名: 1-hept-1-ynyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 870010-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O
• 分子量: 304.432
• InChiKey: HSDBPRDYYKBBIX-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-heptynyl)-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzene 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-pentyl-3-[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans

  摘要：

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1758
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-heptynyl)-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyl]oxy}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro

  DOI：10.1055/s-1998-1758

  日期：1998.7

  2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans 3 can be prepared from o-alkynylphenols 1 and allyl carbonates 2 through a palladium-catalyzed O-allylation/cyclization sequence. Two basic procedures have been developed: a stepwise method based on the isolation of O-allyl derivatives 4 and their subsequent cyclization to 3 (procedure A) and a one-pot reaction omitting the isolation of 4 (procedure B). The cyclization of 4 in the presence of the electron-rich sterically-encumbered ligand tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (ttmpp)exhibits remarkable regioselectivity in that 3-allylbenzofurans in which the benzofuryl unit is bound to the less substituted allyl terminus are formed almost exclusively. Some loss of the stereochemistry of the carbon-carbon double bond is observed.

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。
• Heterocycles by PtCl₂-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/ja055659p

  日期：2005.11.1

  carboalkoxylation, hydroamination, and carboamination reactions of alkynes, effecting the formation of substituted benzo[b]furan, indole-, and isochromene-1-one derivatives, respectively. This procedure allows for the transfer of (substituted) allyl, methoxymethyl (MOM), benzyloxymethyl (BOM), and (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) groups from oxygen to carbon and is compatible with functional groups

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，