2-(1-heptynyl)phenol | 211491-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-heptynyl)phenol
• 英文别名: 2-hept-1-ynyl-phenol；2-Hept-1-ynylphenol
• CAS: 211491-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FUVVXNWLSUOXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-heptynyl)phenol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-pentyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 PtCl2 催化的炔烃分子内碳烷氧基化或碳胺化的杂环

  摘要：

  PtCl2 是炔烃分子内加氢烷氧基化、碳烷氧基化、加氢胺化和氨基化反应的方便催化剂，分别影响取代的苯并[b]呋喃、吲哚-和异色烯-1-酮衍生物的形成。此过程允许（取代的）烯丙基、甲氧基甲基 (MOM)、苄氧基甲基 (BOM) 和（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基 (SEM) 基团从氧转移到碳，并且与易于氧化插入低价的官能团相容以前用于类似目的的金属种类。尽管某些反应甚至可以在空气中进行，但在 CO 气氛下进行时反应速率会显着增加。 提出了一个机械原理，

  DOI：

  10.1021/ja055659p
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-hept-1-ynyl-phenyl ester 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-heptynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dötz分子内苯环合反应合成新型氧杂环：1,10-二氧杂环戊[ a ]芴和苯并[ b ]萘[2，1- d ]呋喃

  摘要：

  新型的稠合杂环1,10-二氧杂环戊[ a ]芴和苯并[ b ]萘[2,1- d ]呋喃是通过炔烃系芳氧基铬菲舍尔苯甲酸酯的Dötz分子内苯环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.123

文献信息

• Metal-Free Radical Annulation of Oxygen-Containing 1,7-Enynes: Configuration-Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-((Arylsulfonyl)methyl)-4-Substituted Arylidenechromene Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Mouwang Bian、Lei Dai、Jinghang Zhang、Qiuyu Yu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03946

  日期：2021.1.1

  A novel strategy for the synthesis of (E)-3-((arylsulfonyl)methyl)-4-substituted benzylidenechromene derivatives via a metal-free radical annulation reaction of oxygen-containing 1,7-enynes with thiosulfonates has been developed. The reaction shows broad substrate scope, wide functional group tolerance, and moderate to excellent yields. Moreover, thiosulfonates were well driven to achieve the bifunctionalization

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Allyl Carbonates. A Regioselective Synthesis of 2-Substituted-3-allylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro

  DOI：10.1055/s-1998-1758

  日期：1998.7

  2-Substituted-3-allylbenzo[b]furans 3 can be prepared from o-alkynylphenols 1 and allyl carbonates 2 through a palladium-catalyzed O-allylation/cyclization sequence. Two basic procedures have been developed: a stepwise method based on the isolation of O-allyl derivatives 4 and their subsequent cyclization to 3 (procedure A) and a one-pot reaction omitting the isolation of 4 (procedure B). The cyclization of 4 in the presence of the electron-rich sterically-encumbered ligand tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (ttmpp)exhibits remarkable regioselectivity in that 3-allylbenzofurans in which the benzofuryl unit is bound to the less substituted allyl terminus are formed almost exclusively. Some loss of the stereochemistry of the carbon-carbon double bond is observed.

  通过钯催化的 O-烯丙基化/环化顺序，可从邻炔基酚 1 和烯丙基碳酸酯 2 制备 2-取代的-3-烯丙基苯并[b]呋喃 3。目前已开发出两种基本程序：一种是基于分离 O-烯丙基衍生物 4 并随后将其环化为 3 的分步法（程序 A），另一种是省略分离 4 的单锅反应（程序 B）。在电子丰富的立体位阻配体三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（ttmpp）存在下，4 的环化反应具有显著的区域选择性，几乎只生成苯并呋喃单元与取代程度较低的烯丙基末端结合的 3-烯丙基苯并呋喃。可以观察到碳-碳双键的一些立体化学损失。
• Palladium-Catalyzed Aryl-Furanylation of Alkenes: Synthesis of Benzofuran-Containing 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00617

  日期：2021.7.16

  A novel palladium-catalyzed aryl-furanylation of alkenes is described. This protocol provided a straightforward route to the synthesis of various benzofuran-containing 3,3-disubstitutedoxindole derivatives bearing a quarternary carbon center. In the cascade process, one C(sp2)–O bond, two C(sp2)–C(sp3) bonds, an oxindole, and a furan ring are formed in a single chemical operation.

  描述了一种新型钯催化的烯烃芳基呋喃化反应。该协议为合成各种带有季碳中心的含苯并呋喃的 3,3-二取代羟吲哚衍生物提供了直接途径。在级联过程中，一个 C(sp 2 )–O 键、两个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键、一个羟吲哚和一个呋喃环在单一化学操作中形成。
• Palladium-Catalyzed Heteroannulation of <i>o</i>-Alkynylphenols with Propargyl Carbonates. A Synthesis of 2-Substituted-3-Allenylbenzo[b]furans
  作者：Nuno Monteiro、Andreas Arnold、Geneviève Balme

  DOI：10.1055/s-1998-1868

  日期：1998.10

  The palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylphenols with tertiary propargyl carbonates gives 2-substituted 3-allenyl benzo[b]furans in moderate to good yields. This heteroannulation promoted by a σ-allenylpalladium complex proceeds under neutral conditions.

  2-炔基酚与碳酸叔炔丙酯的钯催化反应以中等至良好的产率生成2-取代的3-烯基苯并[b]呋喃。这种由α-烯基钯配合物促进的杂环化在中性条件下进行。
• Haloboration of <i>o</i> ‐Alkynyl Phenols Generates Halogenated Bicyclic‐Boronates**
  作者：Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.202301463

  日期：——

  O-directed alkyne trans-haloboration using BX3 (X=Cl or Br) leads to C4-halogenated benzoxaborinines that are useful intermediates for accessing the core structure found in bicyclic boronate based β-lactamase inhibitors. A computational study identified two viable mechanisms to furnish the trans-haloboration products.

  使用 BX 3 （X = Cl 或 Br）的O 定向炔烃反式卤硼化产生 C4 卤代苯并氧硼酸，它是获取基于双环硼酸盐的 β-内酰胺酶抑制剂中发现的核心结构的有用中间体。一项计算研究确定了两种可行的机制来提供反式卤化产物。