3-[4-(thien-3-yl)phenyl]alanine | 476461-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(thien-3-yl)phenyl]alanine
• 英文别名: 4-(thien-3-yl)-phenylalanine；3-[4-(3-thienyl)phenyl]alanine；4-(3-thienyl)-phenylalanine；2-Amino-3-(4-thiophen-3-ylphenyl)propanoic acid
• CAS: 476461-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: DRDWADHODDHYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(thien-3-yl)phenyl]alanine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[4-(thien-3-yl)phenyl]-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种由通式I表示的新化合物：其中R.sub.1是直链或支链低烷基，环烷基-低烷基，芳基-低烷基，环烷基，芳基，芳基-环烷基，低烷氧基，芳氧基或杂环烷基；R.sub.2是氢，直链或支链低烷基，环烷基，或环烷基-低烷基；R.sub.3和R.sub.3'各自相同或不同，且各自是氢原子，直链或支链低烷基，环烷基，芳基-低烷基，芳基或杂环烷基；或R.sub.3和R.sub.3'共同形成一个环结构；R.sub.3"是氢，低烷基或芳基；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个低烷基烯基基团--(CH.sub.2).sub.n--其中n是1、2或3的整数；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个由下式表示的基团：--(CH.sub.2).sub.p--Ar--或--Ar--(CH.sub.2).sub.p--，其中p为零或1或2的整数，Ar为芳基或杂芳基；C(.dbd.X)是C(.dbd.O)，C(.dbd.S)，C(.dbd.NH)，C(.dbd.N-低烷基)；C.dbd.NH--OH，或CH.sub.2；Y是直接键，--NH--，低烷基-N<，氧原子，或亚甲基；或C(.dbd.X)是CHOH，Y是直接键或亚甲基；R.sub.4是--(CH.sub.2).sub.s--Ar'，其中s为零或1、2或3的整数；Ar'为芳基或杂芳基；R.sub.5是羧基，取代或未取代的羧酰胺，PO(OH).sub.2，四唑，CH.sub.2OH，CN或氢；及其盐。

  公开号：

  US05780498A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(溴甲基)苯基]-噻吩 、 N-(phenylmethylene)alanine t-butyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[4-(thien-3-yl)phenyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种由通式I表示的新化合物：其中R.sub.1是直链或支链低烷基，环烷基-低烷基，芳基-低烷基，环烷基，芳基，芳基-环烷基，低烷氧基，芳氧基或杂环烷基；R.sub.2是氢，直链或支链低烷基，环烷基，或环烷基-低烷基；R.sub.3和R.sub.3'各自相同或不同，且各自是氢原子，直链或支链低烷基，环烷基，芳基-低烷基，芳基或杂环烷基；或R.sub.3和R.sub.3'共同形成一个环结构；R.sub.3"是氢，低烷基或芳基；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个低烷基烯基基团--(CH.sub.2).sub.n--其中n是1、2或3的整数；或R.sub.2和R.sub.3"共同形成一个由下式表示的基团：--(CH.sub.2).sub.p--Ar--或--Ar--(CH.sub.2).sub.p--，其中p为零或1或2的整数，Ar为芳基或杂芳基；C(.dbd.X)是C(.dbd.O)，C(.dbd.S)，C(.dbd.NH)，C(.dbd.N-低烷基)；C.dbd.NH--OH，或CH.sub.2；Y是直接键，--NH--，低烷基-N<，氧原子，或亚甲基；或C(.dbd.X)是CHOH，Y是直接键或亚甲基；R.sub.4是--(CH.sub.2).sub.s--Ar'，其中s为零或1、2或3的整数；Ar'为芳基或杂芳基；R.sub.5是羧基，取代或未取代的羧酰胺，PO(OH).sub.2，四唑，CH.sub.2OH，CN或氢；及其盐。

  公开号：

  US05780498A1

文献信息

• Direct Synthesis of Unprotected 4-Aryl Phenylalanines via the Suzuki Reaction under Microwave Irradiation
  作者：Yong Gong、Wei He

  DOI：10.1021/ol026587z

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] 4-Aryl phenylalanines were prepared as free amino acids from the Suzuki coupling of 4-borono phenylalanine with aryl halides in high yields within 5-10 min under microwave irradiation.

  [公式：见正文]在微波辐射下，在5-10分钟内以高收率，由4-硼基苯丙氨酸与芳基卤化物的Suzuki偶联制备了作为游离氨基酸的4-芳基苯丙氨酸。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HETEROARYL-PHENYLALANINES
  申请人：——

  公开号：US20020028946A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  1 A process for the preparation of heteroaryl-phenylalanines of formula (II) in which R is a hydrogen atom, a straight or branched C1 -C4 alkyl groups or a benzyl group; R1 is an optionally substituted 5 or 6 membered aromatic heterocyclic group with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur; comprising a cross-coupling reaction among heteroaryl-zinc halide and phenylalanine derivatives is described. Compounds of formula (II) are intermediates useful for the preparation of compounds endowed with pharmacological activity.

  一种制备式（II）异芳基-苯丙氨酸的方法，其中R是氢原子，直链或支链C1-C4烷基或苄基；R1是一种可选取的、带有一个或两个氮、氧和硫杂原子的5或6元芳香杂环基，包括异芳基锌卤化物和苯丙氨酸衍生物的交叉偶联反应。式（II）化合物是中间体，用于制备具有药理活性的化合物。
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Japat Ltd

  公开号：EP0728145A1

  公开（公告）日：1996-08-28
• US6448408B1
  申请人：——

  公开号：US6448408B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：JAPAT LTD.

  公开号：WO1995012611A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) The present invention provides novel compounds represented by general formula (I) wherein R1 is a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl-lower alkyl, an aryl-lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl, an aryl-cycloalkyl, lower alkoxy, an aryloxy, or a heteroaryl; R2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl, a cycloakyl, or a cycloalkyl-lower alkyl; R3 and R3' are each the same or different and each is hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl, a cycloalkyl, an aryl-lower alkyl, an aryl, or a heteroaryl; or R3 and R3' together form a ring structure; R3'' is hydrogen, lower alkyl or an aryl; or R2 and R3'' together form a lower alkylene group -(CH2)n- wherein n is an integer of 1, 2 or 3; or R2 and R3'' together form a group represented by the formula: -(CH2)p-Ar- or -Ar-(CH2)p-, respectively, wherein p is zero or an integer of 1 or 2, and Ar is an arylene or heteroarylene; C(=X) is C(=O), C(=S), C(=NH), C(=N-lower alkyl); C=NH-OH, or CH2; Y is a direct bond, -NH-, a lower alkyl-N=, an oxygen atom, or methylene; or C(=X) is CHOH and Y is a direct bond or methylene; R4 is -(CH2)s-Ar' wherein s is zero or an integer of 1, 2 or 3; and Ar' is an aryl, or heteroaryl; and R5 is carboxy, substituted or unsubstituted carboxamide, PO(OH)2, tetrazole, CH2OH, CN, or hydrogen; and salts thereof.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux composés répondant à la formule (I) dans laquelle R1 représente un alkyle inférieur linéaire ou ramifié, un cycloalkyl-alkyle inférieur, un aryl-alkyle inférieur, un cycloalkyle, un aryle, un aryl-cycloalkyle, un alcoxy inférieur, un aryloxy ou un hétéroaryle. R2 représente hydrogène, un alkyle inférieur linéaire ou ramifié, un cycloalkyle ou un cycloalkyl-alkyle inférieur; R3 et R3', qui sont identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un alkyle inférieur linéaire ou ramifié; un cycloalkyle, un aryl-alkyle inférieur, un aryle ou un hétéroaryle; ou R3 et R3' forment ensemble une structure cyclique. R3'' représente hydrogène, un alkyle inférieur ou un aryle; ou R2 et R3'' forment ensemble un groupe alkylène inférieur -(CH2)n-, n représentant un entier compris entre 1 et 3 inclus; ou R2 et R3'' forment ensemble un groupe représenté par la formule: -(CH2)p-Ar- ou -Ar-(CH2)p-, respectivement, p valant zéro ou un entier choisi entre 1 et 2 et Ar représentant un arylène ou hétéroarylène; C(=X) représente C(=O), C(=S), C(=NH), C(=N-alkyle inférieur); C=NH-OH, ou CH2; Y représente une liaison directe, -NH-, un alkyle inférieur -N=, un atome d'oxygène ou méthylène; ou C(=X) représente CHOH et Y représente une liaison directe ou méthylène; R4 représente -(CH2)s-Ar', s valant zéro ou un entier choisi entre 1, 2 et 3; et Ar' représente un aryle, ou un hétéroaryle; et R5 représente carboxy, carboxamide substitué ou non substitué, PO(OH)2, tétrazole, CH2OH, CN, ou hydrogène. Les sels de ces composés sont également décrits.