Z-Gly-L-Leu-Aib-(Gly)2-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Leu-OMe | 173739-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Z-Gly-L-Leu-Aib-(Gly)2-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Leu-OMe
• 英文别名: Cbz-Gly-Leu-Aib-Gly-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[2-[[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-[[2-[[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 173739-69-0
• 化学式: C₄₉H₈₀N₁₀O₁₃
• 分子量: 1017.23
• InChiKey: IJJWKHKTPGGABS-WSRJMFKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-L-Leu-Aib-(Gly)2-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Leu-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trichogin GA IV
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 生成 Z-Gly-L-Leu-Aib-(Gly)2-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o

文献信息

• Zinc(II) as an Allosteric Regulator of Liposomal Membrane Permeability Induced by Synthetic Template-Assembled Tripodal Polypeptides
  作者：Paolo Scrimin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato、Andrea Veronese、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2753::aid-chem2753>3.0.co;2-4

  日期：2002.6.17

  of membranes, were connected to tris(2-aminoethyl)amine (TREN), a tripodal metal ion ligand, to prepare functional peptides capable of modifying the permeability of liposomal membranes. Some of the resulting tripodal polypeptide derivatives are very effective in promoting carboxyfluorescein (CF) leakage from CF-loaded unilamellar vesicles composed of a 70:30 phosphatidylcholine/cholesterol blend. The

  将已知会影响膜脂质双层渗透性的肽肽家族的三份肽序列与三脚架金属离子配体三（2-氨基乙基）胺（TREN）连接，以制备能够修饰脂质体的功能性肽脂质体膜的通透性。一些所得的三脚架多肽衍生物在促进羧基荧光素（CF）从CF负载的由70:30磷脂酰胆碱/胆固醇混合物组成的单层囊泡中泄漏方面非常有效。这些新化合物的活性显示出可通过TREN亚基的金属离子配位来调节。三脚架凋亡肽远比其ZnII复合物有效。泄漏实验表明，形成活性系统每条肽链最少需要五个氨基酸。提出了一种机制，其中ZnII离子将模板的构象从延伸变为球状，从而充当系统活性的变构调节剂。分子模型研究表明，当三个肽链以扩展构象连接至模板时，所得三脚架多肽能够跨膜，从而形成由分子簇构成的可渗透通道。相同的构象变化在一定程度上引起不同脂质体膜的融合。所得的三脚架多肽能够跨膜，从而形成由分子簇构成的可渗透通道。相同的构象变化在一定程度上引起不同脂质体膜的融
• Effect of <i>N</i>^α-Acyl Chain Length on the Membrane-Modifying Properties of Synthetic Analogs of the Lipopeptaibol Trichogin GA IV
  作者：C. Toniolo、M. Crisma、F. Formaggio、C. Peggion、V. Monaco、C. Goulard、S. Rebuffat、B. Bodo

  DOI：10.1021/ja954081o

  日期：1996.1.1

  11-residue lipopeptaibol blocked at the N-terminus by an n-octanoyl group and at the C-terminus by a 1,2-amino alcohol (l-leucinol), extracted from the fungus Trichoderma longibrachiatum, exhibits remarkable membrane-modifying properties. We have synthesized trichogin GA IV and several [l-Leu-OMe11] analogs carrying at the N-terminus an acyl chain of variable length (C2−C8, C10, C12, C14, C16, C18). A succinoylated

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。