Z-L-Leu-Aib-OAllyl | 132682-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Leu-Aib-OAllyl
• 英文别名: prop-2-enyl 2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 132682-08-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: BUUGZCMTKADEOJ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  555.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Leu-Aib-OAllyl 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Z-L-Leu-Aib-Pro-OtBu
  参考文献：
  名称：

  PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.

  摘要：

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80922-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 H-Aib-OAllyl*Tfa 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Z-L-Leu-Aib-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  PyBOP® and PyBroP: Two reagents for the difficult coupling of the α,α-dialkyl amino acid, Aib.

  摘要：

  The difficult coupling of alpha-aminoisobutyric acid (Aib) was carried out using PyBOP(R) and PyBroP in a comparative study with BOP and BroP. These reagents gave good results under simple conditions (one pot, r.t., 1 h). Coded amino acids could be coupled with Aib using PyBOP under standard conditions of peptide synthesis without racemization whereas the coupling of two Aib residues required PyBroP/DMAP. A fragment containing an Aib C-terminal could be coupled without epimerization of the penultimate residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80922-4

文献信息

• FREROT, ERIC;COSTE, JACQUES;PANTALONI, ANTOINE;DUFOUR, MARIE-NOELLE;JOUIN+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 259-270
  作者：FREROT, ERIC、COSTE, JACQUES、PANTALONI, ANTOINE、DUFOUR, MARIE-NOELLE、JOUIN+

  DOI：——

  日期：——