ethyl 2,3-dimethylpenta-3,4-dienoate | 868697-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethylpenta-3,4-dienoate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dimethylpenta-3,4-dienoate
• CAS: 868697-16-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CZORIWFZZIRRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethylpenta-3,4-dienoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3,4-二甲基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A palladium catalyzed efficient synthesis of γ-methylene-α,β-unsaturated γ-lactones via cyclization of 3,4-alkadienoic acids

  摘要：

  An efficient method was developed for the synthesis of gamma-methylene-alpha, beta-unsaturated gamma-lactones from the Pd-catalyzed cyclization of 3,4-alkadienoic acids. Control experiment shows that the reaction should be carried out under a N-2 atmosphere to ensure the high purity of the products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.063
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到ethyl 2,3-dimethylpenta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的N-3,4-链二烯基甲苯磺酰胺与有机卤化物的环化反应：2,3-二氢吡咯，1,2,3,6-四氢吡啶和氮杂环丁烷的选择性合成。

  摘要：

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600431

文献信息

• Copper-Catalyzed Regiodivergent Silacarboxylation of Allenes with Carbon Dioxide and a Silylborane
  作者：Yosuke Tani、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja512040c

  日期：2014.12.24

  A regiodivergent silacarboxylation of allenes under a CO2 atmosphere with PhMe2Si-B(pin) as a silicon source in the presence of a copper catalyst at 70 °C has been developed. The regioselectivity of the reaction is successfully reversed by the proper choice of ligand; carboxylated vinylsilanes are obtained with rac-Me-DuPhos as the ligand, whereas the use of PCy3 affords carboxylated allylsilanes.

  在 70 °C 下，在铜催化剂存在下，以 PhMe2Si-B(pin) 作为硅源，在 CO2 气氛下开发了丙二烯的区域发散硅羧化反应。反应的区域选择性通过适当的配体选择成功逆转; 使用 rac-Me-DuPhos 作为配体获得羧化乙烯基硅烷，而使用 PCy3 获得羧化烯丙基硅烷。因此，可以从单个丙二烯底物选择性地和区域发散地合成两种不同的羧化硅烷。
• Studies on Pd⁰-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-3,4-Alkadienyl Toluenesulfonamides with Organic Halides: Selective Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles, 1,2,3,6-Tetrahydropyrridines, and Azetidines
  作者：Shengming Ma、Fei Yu、Jing Li、Wenzhong Gao

  DOI：10.1002/chem.200600431

  日期：2007.1

  The palladium-catalyzed coupling-cyclization of beta-amino allenes with organic halides ranging from aryl halide to 1-alkenyl halide was studied. 2,3-Dihydro-1H-pyrroles were obtained by reaction of 3-substituted-5-unsubstituted-3,4-allenyl amides under conditions A, while the reaction of 5-substituted-3,4-allenyl amides afforded 1,2,5,6-tetrahydropyridines and/or azetidines with high de under conditions

  研究了钯催化的β-氨基烯丙基与有机卤化物的偶合环化反应，这些卤化物的范围从芳基卤化物到1-链烯基卤化物。通过3-取代的5-未取代的-3,4-烯丙基酰胺在条件A下的反应获得2,3-二氢-1H-吡咯，而5-取代的3,4-烯丙基酰胺的反应得到1,2在条件B或C下具有高de的1,5,6-四氢吡啶和/或氮杂环丁烷。通过10 ka的X射线衍射研究确定了六元产物的骨架和相对构型。烯丙基酰胺4q与1,4-二碘苯6r反应，得​​到双环化产物15。还通过X射线衍射研究确定了其主要立体异构体的结构。
• A palladium catalyzed efficient synthesis of γ-methylene-α,β-unsaturated γ-lactones via cyclization of 3,4-alkadienoic acids
  作者：Shengming Ma、Fei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.063

  日期：2005.10

  An efficient method was developed for the synthesis of gamma-methylene-alpha, beta-unsaturated gamma-lactones from the Pd-catalyzed cyclization of 3,4-alkadienoic acids. Control experiment shows that the reaction should be carried out under a N-2 atmosphere to ensure the high purity of the products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.