3,4-二甲基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮 | 14300-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,4-二甲基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: 2,3-二甲基-2,4-戊二烯-4-内酯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-methylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,4-dimethyl-5-methylenefuran-2(5H)-one；3,4-dimethyl-5-methylene-5H-furan-2-one；2.3-Dimethyl-4-methylen-Δ^2.3-γ-butyrolacton；3,4-Dimethyl-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 14300-74-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VPSQRXIVSOPJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮 、 tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxoheptanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl (1S,5S,7S)-3',4',5-trimethyl-2,5'-dioxospiro[8-oxabicyclo[3.2.1]octane-7,2'-furan]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的[3 + 2]环加成反应非对映选择性地获得多加氧多环螺内酯：实验和理论研究

  摘要：

  γ-亚烷基丁烯内酯的合成实用性在分子内和分子间铑（II）催化的1,3-偶极环加成反应中均被证明是高效的偶极亲和性伴侣。这种方法的优势在于形成螺[6,4]内酯部分，并伴随着四价螺立体中心的构建。通常，螺内酯的构建涉及酯化步骤，该步骤经常被报道为“生物合成途径”，并且通常在总合成的最后步骤或接近最终步骤的情况下发生。此外，据报道，从五味子中分离出的分子的（5,7）骨架形成了一条聚合的通用路径。属。进行了计算研究，以全面了解2-重氮-1,3-酮酸酯和原香豆素之间的分子间[3 + 2]环加成的机理，并使经验观察合理化。特别是，我们首次证明，铑中心在环化步骤本身中起着重要作用，并与亲双亲体以叶立德络合物的形式发生反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201203155
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethylpenta-3,4-dienoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3,4-二甲基-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A palladium catalyzed efficient synthesis of γ-methylene-α,β-unsaturated γ-lactones via cyclization of 3,4-alkadienoic acids

  摘要：

  An efficient method was developed for the synthesis of gamma-methylene-alpha, beta-unsaturated gamma-lactones from the Pd-catalyzed cyclization of 3,4-alkadienoic acids. Control experiment shows that the reaction should be carried out under a N-2 atmosphere to ensure the high purity of the products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.063

文献信息

• Regioselective 1,6-conjugate addition of organocuprate reagents to γ-alkylidenebutenolides
  作者：Anthony Vivien、Alexandra Bartoli、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151472

  日期：2020.2

  This work describes the study of behavior of the δ-substituted and δ-non-substituted exo-cyclic double bond of γ-alkylidenebutenolides with dialkylcuprates. The addition reaction was found to be regioselective to afford the 1,6-conjugate adduct up to 87% yield.

  这项工作描述δ取代和δ-非取代的行为的研究外γ-alkylidenebutenolides与dialkylcuprates的-环双键。发现加成反应是区域选择性的，以提供高达87％收率的1，6-缀合物加合物。
• Mechanistic insight into cobalt-mediated [2 + 2 + 2]-cycloaddition reactions with γ-alkylidenebutenolide and γ-alkylidenebuterolactam as 2π partners
  作者：Léo Chaussy、Marion Delorme、Alexander Punter、Yannick Carissan、Jean-Luc Parrain、Muriel Amatore、Paola Nava、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/d3dt02291a

  日期：——

  The molecular complexity of recently reported cobalt(III) polycyclic complexes, resulting from an intramolecular formal (2 + 2 + 3) cycloaddition reaction on an enediyne containing a lactone moiety, has prompted us to computationally review the mechanisms of cobalt cycloaddition reactions with γ-alkylidenebutenolide or γ-alkylidenebuterolactam as 2π partners. Computed mechanisms are compared, leading

  最近报道的钴（ III）多环配合物的分子复杂性，是由含有内酯部分的烯二炔上的分子内形式（2 + 2 + 3）环加成反应产生的，促使我们通过计算回顾与γ-的钴环加成反应的机制。亚烷基丁烯内酯或γ-亚烷基丁内酰胺作为2π伙伴。比较了计算的机制，根据反应的性质（分子内途径与分子间途径）和 2π 配偶体的性质（γ-亚烷基丁烯内酯与 γ-亚烷基丁烯内酯）生成钴（ III）-或钴（I ）-螺配合物。 γ-亚烷基丁内酰胺）。这些提出的机制得到了实验的支持，使我们能够报告预测化合物的合成和表征。
• COMPOUNDS THAT ABROGATE THE CELL CYCLE G2 CHECKPOINT FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：CanBas Co., Ltd.

  公开号：EP3088397A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  Substituted azole diones (II) and (III) are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones (II) and (III) to treat cell proliferation disorders. The invention includes the substituted azole diones (II) and (III) for use to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the cell cycle G2- checkpoint-abrogating substituted azole diones (II) and (III) for use to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  本发明提供的取代唑二酮类化合物(II)和(III)可杀死细胞、抑制细胞增殖、抑制细胞生长、减弱细胞周期 G2 检查点和/或导致适应 G2 细胞周期停滞。提供了制造本发明化合物的方法。本发明提供了用于治疗细胞增殖障碍的取代唑二酮类化合物（II）和（III）。本发明包括取代的唑二酮(II)和(III)，用于选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。本发明包括细胞周期G2-检查点消减取代的唑二酮(II)和(III)，用于选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其它类型的抗癌试剂敏感。
• An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon
  作者：Arthur G. Schultz、Jollie D. Godfrey

  DOI：10.1021/ja00527a046

  日期：1980.3
• Babidge, Peter J.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1745 - 1756
  作者：Babidge, Peter J.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——