tert-butyl (βR)-N-benzoyl-β-hydroxy-L-phenylalaninate | 1263322-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (βR)-N-benzoyl-β-hydroxy-L-phenylalaninate
• 英文别名: (2S,3S)-2-Benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 1263322-16-2；117771-01-4；117771-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: BZAGGQNPSYGUEF-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N-[(9R)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 tert-butyl (βR)-N-benzoyl-β-hydroxy-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳衍生氨基膦预催化剂的新系列：在高度对映选择性和非对映选择性银催化的异氰乙酸醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja110534g

文献信息

• Metal-directed asymmetric synthesis of diastereoisomeric β-phenyl serines using (+)-ketopinic acid as a chiral auxiliary.
  作者：Luigi Casella、Giancarlo Jommi、Stefania Montanari、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87836-3

  日期：——

  A new method for the asymmetric synthesis of threo and erythro β-phenylserines using (+)-ketopinic acid as a chiral auxiliary is reported. The reaction was based on the condensation of benzaldehyde with the metal (Li+, K+ or Zn++, enolates of the chiral imines .

  报道了一种新的不对称合成苏式和赤式β-苯基丝氨酸的方法，该方法使用（+）-酮酸作为手性助剂。该反应是基于苯甲醛与金属（Li +，K +或Zn ++，手性亚胺的烯酸酯）的缩合反应。