2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (1R,2S)-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-indan-2-yl ester | 861821-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (1R,2S)-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-indan-2-yl ester
• CAS: 861821-86-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄S₂
• 分子量: 435.609
• InChiKey: XZANMIZKOMRWRQ-BCDQWZCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (1R,2S)-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-indan-2-yl ester 在 lithium amide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到S-叔丁基亚磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的技术，可利用活化的和功能区分的N-磺酰基-1,2,3-氧代噻唑烷-2-氧化物衍生物制备对映体纯亚砜和亚磺酰胺

  摘要：

  报道了一种使用手性芳基N-磺酰基氨基醇衍生物和亚硫酰氯制备对映体纯的1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物衍生物的简单，通用和实用的技术。这些新颖的手性结构单元（MIOO和TMPOO）的多功能性，以简便的方法以优异的收率和对映体纯度生产了各种独特的手性亚砜和有价值的手性亚磺酰胺类产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.122
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (1R,2S)-1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonylamino)-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Properly Designed Modular Asymmetric Synthesis for Enantiopure Sulfinamide Auxiliaries from N-Sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Agents

  摘要：

  Simple and practical asymmetric synthesis of functionally differentiated aminoindanol based endo-N-sulfonyl 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide as sulfinyl transfer agents are developed. The importance of these new and unique sulfinyl transfer reagents are exemplified by the expedient production of several sulfinamide ligands, including either enantiomer of (R)-tert-butanesulfinamide in excellent yields and enantiopurities.

  DOI：

  10.1021/ja0200692

文献信息

• First Application of Tunable Alkyl or Aryl Sulfinamides to the Stereoselective Synthesis of a Chiral Amine:  Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Didesmethylsibutramine ((<i>R</i>)-DDMS) Using (<i>R)</i>-Triethylmethylsulfinamide ((<i>R</i>)-TESA)
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Derek Pflum、Paul Grover、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol026699q

  日期：2002.11.1

  A highly diastereoselective addition of i-BuLi to a triethylmethylsulfinamide derived aldimine was used as the key step in the first asymmetric synthesis of (R)-didesmethylsibutramine, a metabolite of sibutramine for the potential treatment of CNS disorders. [reaction: see text]

  将i-BuLi高度非对映选择性地添加到三乙基甲基亚磺酰胺衍生的Aldimine中，作为（R）-didesmethylsibutramine的首个不对称合成的关键步骤。[反应：看文字]
• A Highly Selective and Practical Method for Enantiopure Sulfoxides Utilizing Activated and Functionally Differentiated N-Sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Derivatives
  作者：Zhengxu Han、Dhileepkumar Krishnamurthy、Paul Grover、H. Scott Wilkinson、Q. Kevin Fang、Xiping Su、Zhi-Hui Lu、Daniel Magiera、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.200250644

  日期：2003.5.9