(S)-3,3a-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione | 155418-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3a-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: (S)-3,3a-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione；(3aS)-2,3,3a,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4-dione
• CAS: 155418-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: IGGJFWHMDVHJFQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240 °C
• 沸点：
  474.6±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 、 (S)-3,3a-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione 以 (S)-1-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydroimidazo<1,5-a>pyrrolo<2,1-c>quinoxalin-10(11H)-one 为溶剂， 生成 tert-Butyl (S)-12,12a-dihydroimidazo[1,5-a]pyrrolo[2, 1-c]quinoxaline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,5-A]quinoxalines

  摘要：

  一种涉及咪唑并[1,5-a]喹喔啉(I)的发明，不含内环羰基，并且可用作抗焦虑和镇静/催眠剂。

  公开号：

  US05541324A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S)-3-oxo-2,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-yl]propanoic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.42h， 以34%的产率得到(S)-3,3a-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰化羧酰胺的循环裂解固相合成3,4-二氢喹喔啉-2（1H）-1

  摘要：

  我们描述了具有药理学意义的喹喔啉酮的实用（省时，有市售结构块，用户友好的反应条件，产品纯度高）的实用合成方法，该方法利用固相合成和环化裂解的三个方面进行了多样化。树脂结合的（S）-2-（N-烷基-2-硝基苯基）磺酰胺-3-烷基-N-（2-羟乙基）丙酰胺，可从Fmoc保护的α-氨基酸，2-硝基苯磺酰氯和醇，经过碱介导的N-芳基化。硝基的还原产生了无环中间体，将其进行酸介导的环化裂解，生成3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500826

文献信息

• Antagonist, Partial Agonist, and Full Agonist Imidazo[1,5-a]quinoxaline Amides and Carbamates Acting through the GABAA/Benzodiazepine Receptor
  作者：Ruth E. TenBrink、Wha B. Im、Vimala H. Sethy、Andrew H. Tang、Don B. Carter

  DOI：10.1021/jm00032a008

  日期：1994.3

  carbamates, represent a new series of compounds which bind with high affinity to the GABAA/benzodiazepine receptor. These compounds exhibit a wide range of intrinsic efficacies as measured by [35S]TBPS binding ratios. The synthesis of 1a begins with the addition of DL-glutamic acid to 1-fluoro-2-nitrobenzene, followed by reduction of the nitro group and subsequent ring closure to form 3-(carbethoxymethyl)-1

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1
• Iron- or Zinc-Mediated Synthetic Approach to Enantiopure Dihydroquinoxalinones
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201801639

  日期：2019.2.14

  A general and efficient synthesis of dihydroquinoxalinones has been developed. The reductive cyclization of N‐(o‐nitroaryl)amino esters was performed by using iron and zinc metal under mild conditions in a water/ethyl acetate mixture. The final products were obtained in moderate to high yields and high enantiomeric purity.

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。
• Piperazine Amide Linker for Cyclative Cleavage from Solid Support: Traceless Synthesis of Dihydroquinoxalin-2-ones
  作者：Cleopatra Neagoie、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/co300023b

  日期：2012.7.9

  was reduced, and acyclic precursors, in contrast to traditional ester-type linkage, remained attached to the resin. Target dihydroquinoxalinones were obtained either by acid- or microwave-mediated cyclative cleavage. The synthesis provided crude compounds of high purity and enabled the preparation of stable immobilized linear intermediates. The linker is suitable for combinatorial synthesis of compound

  描述了用于从固相支持物上环状裂解的哌嗪酰胺接头及其在二氢喹喔啉酮的无痕固相合成中的用途。哌嗪通过氨基甲酸酯键连接到Wang树脂上，并用Fmoc-氨基酸酰化。在除去Fmoc基团之后，使树脂结合的胺与1-氟-2-硝基苯反应。所得的2-硝基苯胺的硝基被还原，并且与传统的酯型连接相反，无环前体保持附着在树脂上。通过酸或微波介导的循环裂解获得目标二氢喹喔啉酮。该合成提供了高纯度的粗化合物，并使得能够制备稳定的固定化线性中间体。该接头适用于化合物文库的组合合成。
• 4,5-cyclicimidazo[1,5-A]quinoxalines
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05668282A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The invention discloses imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group that are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂使用。
• 5,6-cyclicimidazo [1,5-a] Quinoxalines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05574038A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention discloses imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group that are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑并[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂。