4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)aniline | 83810-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)aniline
• CAS: 83810-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NS₂
• 分子量: 225.379
• InChiKey: MGPCWZWOAKFYAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)aniline 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 5.0h， 以90.2%的产率得到4-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective thioacetalization with odorless 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid as a 1,3-propanedithiol equivalent

  摘要：

  无味的2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸(1c)被制备并研究其在羰基化合物的硫缩醛化反应中作为1,3-丙二硫醇当量的应用。结果显示，在室温或回流温度下，存在乙酰氯的情况下，各种羰基化合物2与1c的硫缩醛化反应进行得很顺利，并以高收率(高达99%)得到了相应的二硫代缩醛3。此外，硫缩醛化在醛和酮之间表现出高化学选择性。关键词：化学选择性，2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)-3-氧代丁酸，α-氧代酮烯二硫代缩醛，1,3-丙二硫醇当量，硫缩醛化。

  DOI：

  10.1139/v05-184

文献信息

• α,α-Diacetyl Cyclic Ketene Dithioacetals: Odorless and Efficient Dithiol Equivalents in Thioacetalization Reactions
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yanbing Yin、Qunxin Fang、Jingping Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-822892

  日期：——

  Two novel, non-thiolic, odorless dithiol equivalents, α,α-diacetyl cyclic ketene dithioacetals 2a and 2b, had been developed. A range of carbonyl compounds 3 were converted into corresponding dithioacetals, dithianes 4 and dithiolanes 5, in high yields (up to 99%) in the presence of 2a or 2b. Moreover, 2a and 2b show high chemoselectivity between aldehyde and ketone in thioacetalization.

  开发了两种新型非硫醇类、无臭的二硫醇等效物，即α,α-二乙酰环状酮烯二硫缩酮2a和2b。一系列羰基化合物3在与2a或2b的存在下，高产率（高达99%）地转化为相应的二硫缩酮4和二硫醇环5。此外，2a和2b在硫缩酮化过程中对醛和酮显示出高度的化学选择性。
• The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization
  作者：Qun Liu、Guangbo Che、Haifeng Yu、Yingchun Liu、Jingping Zhang、Qian Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo034702t

  日期：2003.11.1

  equivalent, 1 was investigated in the thioacetalization reaction. Various types of aldehydes and ketones 3 were converted to the corresponding dithianes 4 in the presence of 1 in high yields (79-97%). Moreover, 1 exhibited obvious chemoselectivity between aldehyde and ketone in this thioacetalization reaction. A mechanism for this thioacetalization reaction is proposed.

  使用Vilsmeier-Haack通过氯化3-（1,3）-二硫代亚戊基戊烷-2,4-二酮2来合成2- [2-氯-1-（1-氯乙烯基）亚芳基] -1,3-二硫代烷1。试剂产率为99％。在硫代缩醛化反应中，研究了一种新型的无硫，无味的1,3-丙二硫醇当量。在1的存在下，各种类型的醛和酮3以高收率（79-97％）转化为相应的二噻烷4。此外，在该硫代缩醛化反应中，1在醛和酮之间表现出明显的化学选择性。提出了该硫缩醛化反应的机理。
• Photoredox-Catalyzed Four-Component Reaction for the Synthesis of Complex Secondary Amines
  作者：Lisa Marie Kammer、Matthias Krumb、Benjamin Spitzbarth、Benjamin Lipp、Jonas Kühlborn、Jonas Busold、Olga M. Mulina、Alexander O. Terentev、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00614

  日期：2020.5.1

  The one-pot sulfonylation/aminoalkylation of styrene derivatives furnishing substituted γ-sulfonylamines was accomplished through a photoredox-catalyzed four-component reaction. Besides one molecule of water and the sodium counterion of the sulfinate, all atoms of the starting materials are transferred to the final product, rendering this process highly atom-efficient. The operationally simple protocol

  通过光氧化还原催化的四组分反应实现提供取代的γ-磺酰基胺的苯乙烯衍生物的一锅磺酰化/氨基烷基化。除了一分子的水和亚磺酸盐的钠抗衡离子外，原材料的所有原子都转移到最终产物中，从而使该过程具有更高的原子效率。操作简单的协议允许同时形成三个新的单键（CS，CN和CC），因此可以快速访问结构多样的产品。
• KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE THEREWITH
  申请人：Shoemaker Robert

  公开号：US20090018141A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Provided herein are Compounds having the following structure: wherein A, L, X and ring B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Compound and methods for treating or preventing cancer, hypoxia, diabetes, stroke, autoimmune disease or a condition treatable or preventable by inhibition of Chk2, the ATM-Chk2 pathway or RSK2 comprising administering an effective amount of a Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的化合物：其中A、L、X和环B如本文所定义，包括有效量的化合物的组合物以及用于治疗或预防癌症、缺氧、糖尿病、中风、自身免疫疾病或通过抑制Chk2、ATM-Chk2途径或RSK2治疗或预防的情况的方法，包括向需要该化合物的患者施用有效量的化合物。
• Pore; Desai, Uday V.; Mane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1291 - 1295
  作者：Pore、Desai, Uday V.、Mane、Wadgaonkar

  DOI：——

  日期：——