t-Butyl 3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate | 100780-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-Butyl 3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100780-42-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: WZZSBFMZSDVNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl 3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate 在 邻四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 3,4-diethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻氯苯胺氧化吡咯-2-羧酸酯及其合成应用

  摘要：

  3,4-二烷基-1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯在甲醇存在下用邻氯苯胺氧化，得到相应的5-甲氧基吡咯啉-2-酮衍生物。得到的 5-methoxypyrrolin-2-one 在酸性条件下与各种亲核试剂反应，以良好的收率得到官能化的吡咯啉酮衍生物。为了阐明光敏色素中线性四吡咯 (bilin) 生色团的结构和功能，我们成功合成了植物色素 (PΦB)、藻蓝胆素 (PCB)、改性 PCB、胆绿素 (BV) 及其类似物，包括游离酸中的空间锁定衍生物通过开发制备每个吡咯环的有效方法以及它们之间的新偶联反应形成。为了合成不同类型的锁定发色团，有必要制备具有多种官能团的各种吡咯和吡咯啉酮衍生物。在我们之前的合成中，具有吸电子基团的吡咯环是通过从醛、1-硝基烷烃和异腈化合物开始的改进的巴顿反应构建的。生成的甲苯磺酸酯取代的吡咯分别转化为 Aor D 环和 Bor C 环。如果可以通过简单的操作从普通吡咯中获得各种

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)110
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 t-Butyl 3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A useful synthesis of pyrroles from nitroolefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89069-4

文献信息

• Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application
  作者：Ryoji Iwamoto、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2010.176

  日期：2010.3.5

  t-Butyl 4-alkyl-1H-pyrrole-2-carboxylates were oxidized with DDQ in the presence of MeOH at the α-position of the alkyl substituent at the C-4 position regioselectively to afford 4-acylpyrrole derivatives. On the other hand, treatment of the pyrroles with DDQ in the presence of AcOH furnished the corresponding 4-(1-acetoxyalkyl)pyrroles. The resulting 4-(acetoxymethyl)pyrrole reacted with various nucleophiles to afford the functionalized pyrrole derivatives in good yields.

  t-丁基4-烷基-1H-吡咯-2-羧酸酯在甲醇存在下与DDQ氧化，选择性地在C-4位的烷基取代基的α位生成4-酰基吡咯衍生物。另一方面，将吡咯与DDQ和醋酸一起处理，得到相应的4-(1-乙酰氧基烷基)吡咯。所得的4-(乙酰氧基甲基)吡咯与各种亲核试剂反应，产生功能化的吡咯衍生物，产率良好。
• A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes
  作者：Derek H. R. Barton、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001098

  日期：——

  Nitroalkenes, or their β-acetoxynitro precursors, react with α-isocyanoacetate esters in the presence of base to give high yields of 5-unsubstituted pyrroles; some important pyrroles are easily synthesised by this method.

  在碱的存在下，硝基烯烃或它们的β-乙酰氧基硝基前体与α-异氰基乙酸酯反应，得到高产率的5-未取代的吡咯；这种方法很容易合成一些重要的吡咯。
• <i>vic</i>-Diacrylic ester porphyrins as starting materials for monobenzoporphyrin and <i>opp</i>-dibenzoporphyrin syntheses
  作者：Arezki Boudif、Sandrine Gimenez、Bernard Loock、Michel Momenteau

  DOI：10.1139/v98-137

  日期：1998.8.1

  Synthesis of a bis(vic-diacrylic ester) porphyrin using the "3+1" methodology is described. A two-step procedure is used to convert the vic-diacrylic ester porphyrin and the bis(vic-diacrylic ester) porphyrin to the monobenzoporphyrin and the opp-dibenzoporphyrin, respectively. Characterization of the compounds by ¹H NMR and UV-visible spectroscopies is also discussed.Key words: tripyrrane, diformylpyrrole, vic-diacrylic ester porphyrin, "3+1" synthesis methodology, monobenzoporphyrin, opp-dibenzoporphyrin, photosensitizer.

  描述了使用“3+1”方法合成双(邻二丙烯酸酯)卟啉的过程。使用两步法将邻二丙烯酸酯卟啉和双(邻二丙烯酸酯)卟啉分别转化为单苯并卟啉和对位双苯并卟啉。还讨论了通过¹H NMR和UV-visible光谱对化合物进行表征的方法。关键词：三吡喃、二甲酰吡咯、邻二丙烯酸酯卟啉、"3+1"合成方法、单苯并卟啉、对位双苯并卟啉、光敏剂。
• Synthesis and reactions of dipyrromethane-2,10-dicarboxylates
  作者：Antonio Garrido Montalban、Antonio J. Herrera、Jes Johannsen、Josephine Beck、Thomas Godet、Marianna Vrettou、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00089-8

  日期：2002.2