[1(1S),2R]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile | 869800-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [1(1S),2R]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (R)-1-((S)-1'-phenylethyl)azetidine-2-carbonitrile；(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine-2-carbonitrile
• CAS: 869800-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CGSQUBOUEXDHKM-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1(1S),2R]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1(1S),2S]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881
• 作为产物：
  描述：

  [1(1S),2S]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1(1S),2R]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-羧酸的实用不对称制备

  摘要：

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo0515881

文献信息

• Reaction of N -alkyl azetidines with triphosgene
  作者：Laurence Menguy、Bruno Drouillat、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.036

  日期：2015.11

  N-Alkyl azetidines react with triphosgene (BTC) following two possible pathways: N-alkyl ring scission or ring cleavage, to give cyclic or acyclic N-carbamoyl chlorides. Predominance of one pathway over the other is governed by the nature of the substituents on the azetidine ring and on the nitrogen atom as well as by the relative stereochemistry of the ring substituents, and is examined in detail

  N-烷基氮杂环丁烷按照以下两种可能的途径与三光气（BTC）反应：N-烷基环断裂或环断裂，以生成环状或无环的N-氨基甲酰氯。一种途径相对于另一种途径的优势由氮杂环丁烷环和氮原子上的取代基的性质以及环取代基的相对立体化学决定，并进行了详细研究。鉴定了某些氮杂环丁烷的优先反应途径，从而导致了新的功能化结构单元，这些基础结构进一步细分为五元或六元尿素或氮杂环丁烷尿素。
• Rearrangement of 2-Hydroxyalkylazetidines into 3-Fluoropyrrolidines
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Olivier David、Gwilherm Evano、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-2008-1072770

  日期：2008.5

  Upon treatment with DAST (diethylaminosulfur trifluoride) enantiopure 2-hydroxyalkylazetidines rearrange into 3-fluoropyrrolidines. The reaction is stereospecific and involves a bicyclic 1-azoniabicyclo[2.1.0]pentane intermediate which is regioselectively opened by a fluoride anion.

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。
• Synthesis of optically active 2-substituted azetidine-2-carbonitriles from chiral 1-arylethylamine <i>via</i> α-alkylation of <i>N</i>-borane complexes
  作者：Eiji Tayama、Nobuhiro Nakanome

  DOI：10.1039/d1ra04585g

  日期：——

  The base-promoted α-alkylation of N-((S)-1-arylethyl)azetidine-2-carbonitriles 3via formation of their N-borane complexes 4 was investigated. For example, treatment of diastereomerically pure borane N-((S)-1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl)azetidine-2-carbonitrile complex (1S,2S,1'S)-4b with 1.2 equivalents of LDA at -78 °C followed by 1.3 equivalents of benzyl bromide at -78 °C and warming to room temperature

  研究了 N-((S)-1-芳基乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈 3 通过形成 N-硼烷配合物 4 的碱促进 α-烷基化反应。例如，在-78℃下用1.2当量的LDA处理非对映体纯硼烷N-((S)-1'-(4''-甲氧基苯基)乙基)氮杂环丁烷-2-甲腈络合物(1S,2S,1'S)-4b ℃，然后在-78℃加入1.3当量的苄基溴并升温至室温，产生α-苄基化(2S,1'S)-5ba，产率72%，(2R,1'S)-5ba，产率2%。提出了这种非对映选择性α-烷基化的机制。我们的方法能够从市售的 (S)-(1-(4-甲氧基苯基)) 开始生产光学活性 2-取代氮杂环丁烷-2-甲腈，例如 α-苄基化 (S)-10a 和 (R)-10a乙）胺。
• Practical Asymmetric Preparation of Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：Francois Couty、Gwilherm Evano、Monica Vargas-Sanchez、Gloria Bouzas

  DOI：10.1021/jo0515881

  日期：2005.10.1

  Facile and straightforward syntheses of both enantiomers of azetidine-2-carboxylic acid are described. The syntheses depart from inexpensive chemicals and allow for the production, in five to six steps, of practical quantities of each enantiomer. Synthetic highlights include the construction of the azetidine ring using an intramolecular alkylation and the use of optically active α-methylbenzylamine

  描述了氮杂环丁烷-2-羧酸的两种对映异构体的简便直接合成。合成过程从廉价的化学品中分离出来，并允许在五到六个步骤中生产实际数量的每种对映异构体。合成亮点包括利用分子内烷基化构建氮杂环丁烷环，以及使用旋光性α-甲基苄基胺作为手性助剂。