(E)-3-methyl-5-benzyloxy-1,3-pentadiene | 123502-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-benzyloxy-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(2E)-3-methylpenta-2,4-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 123502-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AFVSRNTUUNTTSC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-benzyloxy-1,3-pentadiene 在 Wilkinson's catalyst 、 三氯化铁 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4aR,5R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1,1,6-trimethyl-4-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  西卡宁的合成研究。稠合的drimane单元的高效构建和异二十碳素甲基醚的合成

  摘要：

  下氯化铁催化，狄尔斯-阿德耳加成二烯酮酯的3到二烯4发生容易得到加合物5其具有siccanin（的倍半萜烯单元的完整的碳框架1以正确的相对立体化学）。对5的进一步阐述产生了异二十碳素（2）的甲基醚，这是一种抗真菌抗生素1的非天然非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82438-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl prenyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-methyl-5-benzyloxy-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Labdane and Drimane Analogues witho‐Quinol Functionality

  摘要：

  The Diels-Alder reactions of 4-carbomethoxy-o-benzoquinone with substituted-1,3-dienes give high yields of the drimane and labdane analogues containing an orthoquinol moiety.

  DOI：

  10.1081/scc-200036582

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Dinickel Catalysts for Enantioselective [4 + 1]-Cycloadditions
  作者：Michael J. Behlen、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.0c08262

  日期：2020.10.14

  methylenecyclopentenes, and the exocyclic alkene is generally obtained with high Z selectivity. E and Z dienes react in a stereoconvergent fashion, providing cycloadducts with the same sense of absolute stereochemistry and nearly identical ee values. This feature allows dienes that are commercially available as E/Z mixtures to be used as substrates for the cycloaddition. A DFT model for the origin of asymmetric

  二镍萘啶-双(恶唑啉)催化剂促进亚乙烯基和1,3-二烯的对映选择性分子间[4 + 1]-环加成。该反应的产物是亚甲基环戊烯，通常以高Z选择性获得环外烯烃。E 和 Z 二烯以立体收敛方式反应，提供具有相同绝对立体化学意义和几乎相同 ee 值的环加合物。该特征允许将作为 E/Z 混合物市售的二烯用作环加成的底物。提供了非对称归纳起源的 DFT 模型。
• Convenient synthesis of decalin systems of bioactive terpenoids
  作者：Vinayak K Gore、Shailesh R Desai、T Mayelvaganan、R Padmakumar、Shreeshailkumar B Hadimani、Sujata V Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86353-5

  日期：1993.3

  New analogues of bioactive terpenoids, forskolin, nimbolide, isozonarol and ambrox have been synthesized using general Diels-Alder reaction of 2-formyl-4,4-dimethyl-cyclohexa-2,5-dienone (7) with 1,2-disubstituted-1,3-dienes (8a–k) which yielded endo- & exo-adducts. The deformylation, epimerisation, angular methylation, reduction and oxidation studies on these adducts have been reported.

  利用2-甲酰基-4,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮（7）与1,2-二取代- 1,3-二烯（8a–k）产生内加合物和外加合物。已经报道了这些加合物的甲酰基化，差向异构化，甲基角化，还原和氧化研究。
• LIU, HSING-JANG;RAMANI, BRAHMA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6721-6724
  作者：LIU, HSING-JANG、RAMANI, BRAHMA

  DOI：——

  日期：——