3,3’-di-tert-butyl-5,5’-dichloro-6,6’-dimethylbiphenyl-2,2’-diol | 1169882-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3’-di-tert-butyl-5,5’-dichloro-6,6’-dimethylbiphenyl-2,2’-diol
• 英文别名: 3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dichloro-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol；rac-6,6'-dimethyl-5,5'-dichloro-3,3'-di(t-butyl)-2,2'-biphenol；6-Tert-butyl-2-(3-tert-butyl-5-chloro-2-hydroxy-6-methylphenyl)-4-chloro-3-methylphenol
• CAS: 1169882-24-9；1235729-22-2
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₂O₂
• 分子量: 395.369
• InChiKey: OAJCRTIXWSCULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-di-tert-butyl-5,5’-dichloro-6,6’-dimethylbiphenyl-2,2’-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以98%的产率得到3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dichloro-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的吸电子、联苯-2,2'-二醇类化合物

  摘要：

  描述了手性氯代取代的联苯-2,2'-磷酸氢二酯和手性 O,O-联苯-2,2'-二基硫代磷酸酯的简便合成路线。研究了这些化合物作为亚胺氢膦酰化和吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化剂的性能。在后一个反应中，发现氯代磷酸衍生物可与迄今为止报道的最好的布朗斯台德酸催化剂相媲美。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000070
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-4-氯-5-甲基苯酚 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3,3’-di-tert-butyl-5,5’-dichloro-6,6’-dimethylbiphenyl-2,2’-diol
  参考文献：
  名称：

  酚类氧化偶联的高效微波方法

  摘要：

  图形摘要摘要：过氧化叔丁基引发的酚类氧化偶联经常会促进在其他条件下表现不佳的反应。尽管有这种效用，但使用常规加热的过氧化物偶联反应通常需要高稀释条件、多次添加氧化剂和较长的回流时间，同时通常只能提供中等的产物收率。我们最近开发了一种使用微波加热的过氧化物促进氧化偶联的优化方案。产品收率高达 98%。将讨论该方法相对于其他氧化偶联方法的性能和范围。

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.956370

文献信息

• OPTICALLY ACTIVE 2,2'-BIPHENOL DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2241545B1

  公开（公告）日：2014-05-14
• Efficient Microwave Method for the Oxidative Coupling of Phenols
  作者：Sharday Grant-Overton、Joshua A. Buss、Eva H. Smith、Elisa G. Gutierrez、Eric J. Moorhead、Vivian S. Lin、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1080/00397911.2014.956370

  日期：2015.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract: The tert-butyl peroxide–initiated, oxidative coupling of phenols can frequently promote reactions that otherwise perform poorly under alternative conditions. Despite this utility, peroxide coupling reactions employing conventional heat often require high-dilution conditions, multiple additions of oxidant, and long reflux times, while regularly affording only moderate product

  图形摘要摘要：过氧化叔丁基引发的酚类氧化偶联经常会促进在其他条件下表现不佳的反应。尽管有这种效用，但使用常规加热的过氧化物偶联反应通常需要高稀释条件、多次添加氧化剂和较长的回流时间，同时通常只能提供中等的产物收率。我们最近开发了一种使用微波加热的过氧化物促进氧化偶联的优化方案。产品收率高达 98%。将讨论该方法相对于其他氧化偶联方法的性能和范围。
• Electron-Withdrawing, Biphenyl-2,2′-diol-Based Compounds for Asymmetric Catalysis
  作者：Elisa G. Gutierrez、Eric J. Moorhead、Eva H. Smith、Vivian Lin、Laura K. G. Ackerman、Claire E. Knezevic、Victoria Sun、Sharday Grant、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1002/ejoc.201000070

  日期：——

  Facile synthetic routes to a chiral chloro-substituted biphenyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate and a chiral O,O-biphenyl-2,2′-diyl phosphoramidothioate are described. The performance of these compounds as catalysts for the hydrophosphonylation of imines and the Friedel–Crafts alkylation of indole was investigated. In the latter reaction, the chloro-substituted phosphoric acid derivative was found to

  描述了手性氯代取代的联苯-2,2'-磷酸氢二酯和手性 O,O-联苯-2,2'-二基硫代磷酸酯的简便合成路线。研究了这些化合物作为亚胺氢膦酰化和吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化剂的性能。在后一个反应中，发现氯代磷酸衍生物可与迄今为止报道的最好的布朗斯台德酸催化剂相媲美。