<(1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl>methyl pivalate | 143125-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <(1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl>methyl pivalate
• 英文别名: [(1R,2S,4aR,8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 143125-96-6
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: DCBDZSQJYSTRMY-MDMHHNQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl>methyl pivalate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (1'S*,2'S*,4a'R*,8'S*,8a'S*)-(E)-8'-(tert-butyldimethylsiloxy)-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R*,2S*,4R*,4aS*,8R*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-hydroxy-2-methyldecahydronaphthalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(1R*,2S*,4aR*,8S*,8aS*)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl>methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000866

文献信息

• Total synthesis of (+)-dihydrocompactin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masakazu Kon-no、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39920000866

  日期：——

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing the double Michael reaction of 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-acetylcyclohexene with methyl crotonate as a key step.

  已通过采用3-叔丁基二甲基硅氧基-1-乙酰基环己烯与甲基巴豆酸酯的双迈克尔反应作为关键步骤，实现了(+)-二氢紧凑菌素1的全合成。