Fmoc-Leu-CHN2 | 193954-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Leu-CHN2
• 英文别名: Fmoc-Leu-DAM；(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1Z,3S)-1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 193954-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: JGCXJKLGLIGMAE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-CHN2 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有β-内酰胺部分的新型转弯模拟物的合成

  摘要：

  制备了由PLG（脯氨酰-亮氨酰-甘氨酸酰胺）衍生的新的转弯模拟物，其在转弯区域含有β-内酰胺。通过在光化学诱导的施陶丁格型反应中用亚苄基保护的甘氨酸酯处理Fmoc保护的亮氨酸衍生的重氮酮2来提供β-内酰胺部分。的反式-取代的β内酰胺3A / b被形成在70％的收率（博士70:30）。使用五氟苯基酯活化方案分离异构体，脱保护并连接Fmoc-脯氨酸，得到受保护的拟肽4，收率为93％。脱保护和酰胺化导致靶基板1的形成收率82％，但纯度低。使用Nsc（{2-[（4-硝基苯基）磺酰基]乙氧基}羰基）作为脯氨酸的保护剂可获得更好的结果。可以将其裂解产生光谱纯的产物1，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。它显示了开放的转弯构象，即，转弯没有被转弯区域的末端之间的氢键稳定。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2686::aid-ejoc2686>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Leu-CHN2
  参考文献：
  名称：

  一锅法从α-氨基酸制备N -9-芴基甲氧基羰基-α-氨基重氮酮

  摘要：

  该研究描述了一种新的“一锅法”合成N -9-芴基甲氧羰基（Fmoc）α-氨基重氮酮的途径。在一系列用作前体的可商购获得的游离或侧链保护的α-氨基酸上测试了该程序。通过用一种试剂，即9-芴基甲基氯甲酸酯（Fmoc-Cl）掩盖和活化α-氨基酸，可以实现向标题化合物的转化。使所得的N-保护的混合酸酐与重氮甲烷反应以生成α-氨基重氮酮，将其通过快速柱色谱法以非常好的至优异的总产率分离。在亲脂性α-氨基酸上验证了该方法的多功能性，并通过制备N进一步证明了该方法的有效性。-Fmoc-α-氨基重氮酮也来自含有侧链掩蔽基团的α-氨基酸，该侧链与Fmoc正交。结果证实，叔丁氧基羰（BOC），叔丁基（吨丁基），和2,2,4,6,7-五甲基-5-磺酰基（了Pbf），三酸不稳定的保护基团主要是在采用的解决办法和固相肽合成，与所采用的反应条件相容。在所有情况下，未观察到起始氨基酸的相应的C-甲基酯的形成。此外，所提

  DOI：

  10.1021/jo301657e

文献信息

• Small molecule microarray-facilitated screening of affinity-based probes (AfBPs) for γ-secretase
  作者：Haibin Shi、Kai Liu、Ashley Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b910611a

  日期：——

  A small molecule microarray (SMM) platform is developed herein, which enables high-throughput discovery of affinity-based probes (AfBPs) against γ-secretase.

  本文开发了一种小分子微阵列（SMM）平台，能够实现基于亲和力的探针（AfBPs）对γ-分泌酶的高通量发现。
• Ultrasound mediated synthesis of 2-amino-1,3-selenazoles derived from Fmoc/Boc/Z-α-amino acids
  作者：Haraluru S. Lalithamba、N. Narendra、Shankar A. Naik、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b08

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of Fmoc/Boc/Z-amino acid derived 2-amino-1,3-selenazoles by the condensation of NI±-urethane protected amino acid derived bromomethyl ketones with selenourea under the influence of ultrasound has been described. Insertion of 2-amino-1,3-selenazole moiety in the side chains of Asp and Glu has also been achieved following the similar protocol. © ARKAT USA, Inc

  通过 NI±-氨基甲酸酯保护的氨基酸衍生的溴甲基酮与硒脲在超声作用下缩合，简单有效地一锅法合成 Fmoc/Boc/Z-氨基酸衍生的 2-氨基-1,3-硒唑描述。按照类似的协议，在 Asp 和 Glu 的侧链中插入 2-amino-1,3-selenazole 部分也已实现。© ARKAT USA, Inc.
• Preparation ofN-Fmoc-Protected ?2- and ?3-Amino Acids and their use as building blocks for the solid-phase synthesis of ?-peptides
  作者：Gilles Guichard、Stefan Abele、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810202

  日期：1998.2.4

  solid-phase synthesis apparatus using conventional solid-phase peptide synthesis procedures (Scheme 3). In the case of β3-peptides, two methods were used to anchor the first β-amino acid: esterification of the ortho-chlorotrityl chloride resin with the first Fmoc-β-amino acid 2 (Method I, Scheme 2) or acylation of the 4-(benzyloxy)benzyl alcohol resin (Wang resin) with the ketene intermediates from the Wolff

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的
• New Acyloxymethyl Ketones: Useful Probes for Cysteine Protease Profiling
  作者：Mihaela Matache、Anca Coman、Codruta Paraschivescu、Niculina Hadade、Andrei Juncu、Ovidiu Vlaicu、Costin-Ioan Popescu

  DOI：10.1055/s-0035-1562781

  日期：——

  investigating proteins, for example, in activity-based protein profiling. The synthesis of the AOMKs has always been challenging and current methodologies involve both solution and solid-phase synthesis. Herein, the synthesis of a new scaffold useful for the preparation of peptidyl-AOMKs is reported and it is demonstrated that the new synthetic probes bearing a 4-functionalized 2,6-dimethylbenzoate efficiently

  §这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。
• ?-Lactam-Containing Cyclopeptide Analogs
  作者：Thomas�C. Maier、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.200400295

  日期：2004.11

  β-lactam moiety were prepared. Reacting Fmoc-protected amino acid-derived diazo ketones 1, 2 with benzylidene-protected amino esters 3, 4 in a photochemically induced Staudinger-type reaction, trans-substituted β-lactams 5a/b and 6a/b were formed in 35−70% yield (dr 60:40−70:30). N-Terminal chain elongation to the respective acyclic precursors 14, 17a/b and 19a/b was achieved using conventional peptide synthesis

  制备了含有β-内酰胺部分的环肽类似物。Fmoc 保护的氨基酸衍生的重氮酮 1、2 与亚苄基保护的氨基酯 3、4 在光化学诱导的 Staudinger 型反应中反应，反式取代的 β-内酰胺 5a/b 和 6a/b 在 35-70 小时内形成% 产量（博士 60:40-70:30）。使用常规肽合成（即五氟苯基酯方案）实现N-末端链伸长至相应的无环前体14、17a/b和19a/b。在皂化、活化为五氟苯基酯并随后裂解 N 端 Boc 保护基团后，预应变 (3R,4S) 构型的异构体可以环化而无需高度稀释或延长反应时间。与此相反，(3S,4R)-构型的异构体没有环化，而是产生聚合物材料。以高产率获得的环状肽模拟物 16、20 和 21 的构象稳定性通过 NMR 光谱法阐明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)