trans-4-(3-bromo-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpyridin-4-ylamino)cyclohexanol | 1552300-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-4-(3-bromo-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpyridin-4-ylamino)cyclohexanol
• CAS: 1552300-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₄BrN₃O
• 分子量: 378.312
• InChiKey: IVCXNJMSWQKPIV-SHTZXODSSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(3-bromo-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpyridin-4-ylamino)cyclohexanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 双三苯基磷二氯化钯 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(5-(7-amino-1-(trans-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,6-naphthyridin-3-yl)-2-methoxypyridin-3-yl)-2,4-difluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel 7-amino-5-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors

  摘要：

  Inhibition of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K)/AKT/mammalian target of rapamycin ( mTOR) signaling pathway is one of the most intensively studied approaches to cancer therapy. Rational design led to the identification of novel 7-amino-5-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors. Design, synthesis and structure activity relationship are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.112
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 trans-4-(3-bromo-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2-methylpyridin-4-ylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel 7-amino-5-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors

  摘要：

  Inhibition of the phosphoinositide 3-kinase (PI3K)/AKT/mammalian target of rapamycin ( mTOR) signaling pathway is one of the most intensively studied approaches to cancer therapy. Rational design led to the identification of novel 7-amino-5-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors. Design, synthesis and structure activity relationship are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.112