methyl 3-(cyanomethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 78564-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(cyanomethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-carbomethoxy-3-indolylacetonitrile；3-cyanomethyl-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 78564-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: SBRXPBUKYULLEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(cyanomethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-morpholin-4-yl-1-oxo-1,9-dihydro-thiopyrano[3,4-b]indole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on Indole Derivaties. XI. : Reactiones of 3-Indolylacetonitrile Derivatives with Carbondisulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1248/yakushi1947.91.2_203
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 溴乙腈 在 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 3-(cyanomethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146

文献信息

• Tryptamine compounds, and methods of cerebrovascular treatment therewith
  申请人：Beecham-Wuelfing GmbH & Co. KG

  公开号：US04980368A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein: R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen; R.sub.2 and R.sub.3 are both hydrogen or together represent a bond; R.sub.4 is selected from C.sub.1-6 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-4 alkyl, COR.sub.8 where R.sub.8 is hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy or NR.sub.9 R.sub.10 where R.sub.9 and R.sub.10 are independently hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and CH.sub.2 OR.sub.11 and R.sub.11 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkanoyl; R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or phenyl C.sub.1-4 alkyl; R.sub.6 is phenyl C.sub.1-7 alkyl in which the phenyl moiety is optionally substituted by one or two of halogen, ortho-nitro, meta- or para-methoxy, methyl or NR.sub.12 R.sub.13 wherein R.sub.12 and R.sub.13 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl or R.sub.12 and R.sub.13 together are C.sub.2-6 polymethylene or the phenyl moiety is 3,4-disubstituted by methylenedioxy or ethylenedioxy; and R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, processes for its preparation and its use as a pharmaceutical.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，R.sub.1是氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素；R.sub.2和R.sub.3都是氢或者一起代表一个键；R.sub.4选自C.sub.1-6烷基、苯基、苯基C.sub.1-4烷基、COR.sub.8，其中R.sub.8是羟基、C.sub.1-6烷氧基或NR.sub.9R.sub.10，其中R.sub.9和R.sub.10独立地是氢或C.sub.1-4烷基和CH.sub.2OR.sub.11，R.sub.11是氢、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R.sub.5是氢、C.sub.1-6烷基或苯基C.sub.1-4烷基；R.sub.6是苯基C.sub.1-7烷基，其中苯基部分可以选择地被卤素、邻硝基、间或对甲氧基、甲基或NR.sub.12R.sub.13取代，其中R.sub.12和R.sub.13独立地是氢或C.sub.1-6烷基或R.sub.12和R.sub.13一起是C.sub.2-6聚亚甲基或苯基部分是3,4-二取代的亚甲基二氧基或乙二氧基；R.sub.7是氢或C.sub.1-4烷基，其制备方法以及其作为药物的用途。
• 3-(2-Aminoethyl)indole and -indoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PHARMA GmbH

  公开号：EP0233413A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  A compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R, is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; R2 and R3 are both hydrogen or together represent a bond; R4 is selected from C1-6 alkyl, phenyl, phenyl-C1-4 alkyl, CORe where R8 is hydroxy, C1-6 alkoxy or NR9R10 where R9 and R10 are independently hydrogen or C1-4 alkyl and CH2OR11 where R11 is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkanoyl; R6 is hydrogen, C1-6 alkyl or phenyl C1-4 alkyl; R6 is phenyl C1-7 alkyl in which the phenyl moiety is optionally substituted by one or two of halogen, ortho-nitro. meta-or para-methoxy, methyl or NR12R13 wherein R12 and R13 are independently hydrogen or C1-6 alkyl or R12 and R13 together are C2-6 polymethylene or the phenyl moiety is 3,4- disubstituted by methylenedioxy or ethylenedioxy; and R7 is hydrogen or C1-4 alkyl, processes for its preparation and its use as a pharmaceutical.

  式 (1) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R，是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素； R2 和 R3 都是氢或共同代表一个键； R4 选自 C1-6 烷基、苯基、苯基-C1-4 烷基、CORe（其中 R8 为羟基）、C1-6 烷氧基或 NR9R10（其中 R9 和 R10 独立地为氢或 C1-4 烷基）和 CH2OR11（其中 R11 为氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷酰基）； R6 是氢、C1-6 烷基或苯基 C1-4 烷基； R6 是苯基 C1-7 烷基，其中苯基可选择被卤素、正硝基、偏甲氧基或对甲氧基、甲基或 NR12R13 中的一个或两个取代，其中 R12 和 R13 独立地为氢或 C1-6 烷基，或 R12 和 R13 合在一起为 C2-6 聚亚甲基，或苯基被亚甲二氧基或亚乙二氧基 3,4- 二取代；以及 R7是氢或C1-4烷基，其制备工艺及其作为药物的用途。
• Indole derivatives. 123. Effect of the substituent in the 2 position on the carbomethoxylation of 2-substituted 3-indolylacetonitriles
  作者：V. S. Rozhkov、Yu. I. Smushkevich、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00505993

  日期：1981.3
• ROZHKOV V. S.; SMUSHKEVICH YU. I.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 372-376
  作者：ROZHKOV V. S.、 SMUSHKEVICH YU. I.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4980368A
  申请人：——

  公开号：US4980368A

  公开（公告）日：1990-12-25