(all-E)-8-hydroxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-trienal | 76686-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-E)-8-hydroxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-trienal
• 英文别名: (2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-octa-2,4,6-trienal；(2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-trienal
• CAS: 76686-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ISWLKXCJHTUCOE-XLKYRCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-8-hydroxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-trienal 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 methyl (9Z)-8'-oxo-6,8'-diapocaroten-6-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bixin and Three Minor Carotenoids from Annatto (Bixa orellana)

  摘要：

  The three apocarotenoids methyl (9Z)-8'-oxo-6,8'-diapocaroten-6-oate (2), methyl (9Z)-10'-oxo-6,10'diapocaroten-6-oate (4). and methyl (9Z)-14'-oxo-6,14'-diapocaroten-6-oate (5), recently isolated from annatto, were synthesized. The key step of all three syntheses was the Wittig reaction of the (Z)-terminus 6 with the phosphonium salts 15, 18, and 24, carrying the polyene chain. Bixin (1) was synthesized from 2 in a Horner-Emmons reaction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<696::aid-hlca696>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (all-E)-8-hydroxy-2,7-dimethylocta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第二十六部分 甲基天然联苯胺的合成

  摘要：

  描述了立体化学控制的甲基联蛋白的顺-（Z）-4-异构体（26; R = Me）的合成，涉及5-甲氧基羰基-3-甲基五-顺-（Z）-2，反-（E） -4-dien-1-al（6）作为关键中间体。显示该产物与天然联鑫的甲酯相同。

  DOI：

  10.1039/j39700000235

文献信息

• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. VIII. Synthese von (3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin und (3<i>S</i>,3′<i>S</i>)-7,8-Didehydroastaxanthin (Asterinsäure)
  作者：Kurt Bernhard、Frank Kienzle、Hans Mayer、Robert K. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19800630618

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. VIII. Synthesis of (3S,3′S)-7,8,7′,8′-Tetradehydroastaxanthin and (3S,3′S)-7,8-Didehydroastaxanthin (Asterinic Acid)

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。八。（3 S，3 'S）-7,8,7'，8'-四氢紫黄嘌呤和（3 S，3 'S）-7,8-二氢紫黄嘌呤（Asterinic Acid）的合成
• Carotenoids and related compounds. Part XXVI. Synthesis of methyl natural bixin
  作者：Gerald Pattenden、J. E. Way、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39700000235

  日期：——

  A stereochemically controlled synthesis of the cis-(Z)-4-isomer (26; R = Me) of methylbixin is described, which involves 5-methoxycarbonyl-3-methylpenta-cis-(Z)-2,trans-(E)-4-dien-1-al (6) as the key intermediate. The product is shown to be identical with the methyl ester of natural bixin.

  描述了立体化学控制的甲基联蛋白的顺-（Z）-4-异构体（26; R = Me）的合成，涉及5-甲氧基羰基-3-甲基五-顺-（Z）-2，反-（E） -4-dien-1-al（6）作为关键中间体。显示该产物与天然联鑫的甲酯相同。
• Synthesis of Bixin and Three Minor Carotenoids from Annatto (Bixa orellana)
  作者：Adrian Häberli、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<696::aid-hlca696>3.0.co;2-x

  日期：1999.5.5

  The three apocarotenoids methyl (9Z)-8'-oxo-6,8'-diapocaroten-6-oate (2), methyl (9Z)-10'-oxo-6,10'diapocaroten-6-oate (4). and methyl (9Z)-14'-oxo-6,14'-diapocaroten-6-oate (5), recently isolated from annatto, were synthesized. The key step of all three syntheses was the Wittig reaction of the (Z)-terminus 6 with the phosphonium salts 15, 18, and 24, carrying the polyene chain. Bixin (1) was synthesized from 2 in a Horner-Emmons reaction.
• Haugan, Jarle Andre, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 8, p. 657 - 664
  作者：Haugan, Jarle Andre

  DOI：——

  日期：——