5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛 | 1309922-61-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(7-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(7-Bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1309922-61-9
• 化学式: C₁₁H₅BrN₂OS₂
• 分子量: 325.209
• InChiKey: YQPFCPKXTYDRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛 在 乙酸铵 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-(7-(8-(4-(diphenylamino)phenyl)-11-(2-hexyldecyl)-11H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrrol-3-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  二（1-苯并噻吩并）[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯作为高效染料敏化太阳能电池的辅助供体的无金属有机染料：分子工程对光伏性能的影响

  摘要：

  一系列具有DD-π-A或DDA-π-A的新型二（1-苯并噻吩并）[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DBTP）基有机染料（WL5-10）设计了这些构型，并系统地研究了这些有机染料的性质与分子构型之间的关系。WL5，7-8与三苯胺掺入或吩噻嗪作为供体和DD-π-A结构DBTP作为辅助供体和WL9-10与掺入苯并噻二唑作为辅助受体DDA-π-A构型进行合成，以研究分子工程的效果在光伏性能上。WL5，7-8表现出相似的吸收光谱和较高的摩尔消光系数。特别地，以吩噻嗪为末端供体的染料WL5表现出6.75％的高PCE，这比具有D-π-A构型的染料WL1a的PCE高得多。WL9-10显示出最弱的性能，这归因于最强的吸电子基团苯并噻二唑，由于电子陷阱和能级失配。最后，以鹅去氧胆酸作为共吸收剂用于基于WL5的DSSC，可实现7.94％的高功率转换效率。结果表明，染料的分子工程对光伏性能有很大影响，而D

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107676
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives-based D–π–A and D–A–π–A organic dyes for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  D–π–A 和 D–A–π–A 型有机染料代表了染料敏化太阳能电池 (DSSCs) 中光敏剂的不同发展方向。在这项工作中，合成了两种基于吩噻嗪衍生物的 D–π–A 和 D–A–π–A 型有机染料，并应用于 DSSCs 中。系统研究了两种染料的物理和电化学性质。结果表明，与 D–π–A 型染料相比，D–A–π–A 型染料具有更宽的光谱响应，但摩尔消光系数较低。在光伏性能方面，D–π–A 型染料的效率 (η) 为 7.5%，短路电流密度 (Jsc) 为 16.36 mA cm−2，开路电压 (Voc )为706 mV，优于D–A–π–A型染料。入射光子-电子转换效率 (IPCE) 研究和阻抗分析也支持这些结果。这些结果表明，在相同的测试条件下，基于吩噻嗪衍生物的 D–π–A 型有机染料可以与 D–A–π–A 型有机染料竞争，甚至超过后者。

  DOI：

  10.1039/c4ra01858c

文献信息

• 신규한 다환 접합 고리 유도체, 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20150136577A

  公开（公告）日：2015-12-07

  본 발명은 신규한 다환 접합 고리 유도체 및 이를 포함하는 염료감응 태양전지용 유기염료 및 상기 유기염료를 포함하는 염료감응 태양전지에 관한 것으로, 보다 구체적으로 하기 화학식 1 또는 2로 나타내어지는 다환 접합 고리 유도체는 발색단으로 4족, 5족 또는 6족 원소를 포함하는 다수의 5-원 고리와 벤젠 고리로 이루어진 다환 접합 고리(polycyclic fused ring) 계열 발색단을 가지고 있어 우수한 광변환 효율을 가질 뿐만 아니라 장기안정성을 가지고 있어 장기 안정성과 에너지 변환 효율이 향상된 새로운 고효율 염료감응 태양전지용 유기염료로 사용가능하다. 또한, 본 발명의 다환 접합 고리 유도체를 포함하는 염료를 이용하여 고효율의 염료감응 태양전지를 제조할 수 있다. [화학식 1] [화학식 2] (상기 식에서, R, R, L, L, A, A, B, X 내지 X 및 m은 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.)

  本发明涉及一种新型多环连接环诱导体及包含其的有机染料用于染料敏化太阳能电池和包含所述有机染料的染料敏化太阳能电池，更具体地说，由化学式1或2表示的多环连接环诱导体作为染料基团，包含多个5-元环和苯环组成的多环连接环(polycyclic fused ring)系列染料基团，具有优异的光转换效率和长期稳定性，可用作具有长期稳定性和能量转换效率提高的新型高效染料敏化太阳能电池用有机染料。此外，利用本发明的多环连接环诱导体包含的染料可以制备高效染料敏化太阳能电池。【化学式1】【化学式2】(在上述式中，R、R'、L、L'、A、A'、B、X至X'和m如本发明详细描述所述。)
• Efficient and stable DSSC sensitizers based on substituted dihydroindolo[2,3-b]carbazole donors with high molar extinction coefficients
  作者：Shengyun Cai、Guojian Tian、Xin Li、Jianhua Su、He Tian

  DOI：10.1039/c3ta11748k

  日期：——

  Four novel metal-free organic sensitizers based on 5,7-dihexyl-6,12-diphenyl-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole (DDC) donors have been synthesized. Their optical/electrochemical properties, dye-sensitized solar cell (DSSCs) performances and photo-stability upon successive irradiation for 30 min have been investigated. The optical data indicates that all these dyes showed a high molar extinction coefficient (5.6–6.3 × 104 M−1 cm−1). Under standard global AM 1.5 solar light condition, the DDC4 sensitized cell gave a short circuit photocurrent density (Jsc) of 14.81 mA cm−2, an open circuit voltage (Voc) of 0.688 V, and a fill factor (FF) of 0.69, corresponding to an overall efficiency (η) of 7.03%. The benzothiadiazole units and thieno[3,2-b]thiophene (TT) in the π spacer were found to increase the photo-stability of the corresponding dyes and these dyes based on this donor are promising candidates for the further application in DSSCs.

  四种基于5,7-二己基-6,12-二苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑（DDC）供体的金属自由有机敏化剂已被合成。研究了它们的光学/电化学性质、染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能以及在连续辐照30分钟后的光稳定性。光学数据表明，这些染料均表现出高摩尔消光系数（5.6–6.3 × 10^4 M−1 cm−1）。在标准全球AM 1.5太阳光条件下，DDC4敏化的电池给出了短路光电流密度（Jsc）为14.81 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.688 V，以及填充因子（FF）为0.69，对应的总体转换效率（η）为7.03%。发现苯并硫氮杂环单元和噻吩[3,2-b]噻吩（TT）在π间隔中的存在提高了相应染料的光稳定性，这些基于该供体的染料是进一步在DSSCs中应用的有希望的候选者。
• Electro-optical properties of new anthracene based organic dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：K.R. Justin Thomas、Prachi Singh、Abhishek Baheti、Ying-Chan Hsu、Kuo-Chuan Ho、Jiann T’suen Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.006

  日期：2011.10

  Dipolar compounds containing anthracene-based triarylamine donor and cyanoacrylic acid acceptor were synthesized and characterized by electro-optical measurements. The optical spectra of the dyes are dominated by a charge transfer transition. This band is red-shifted and increased in intensity on elongation of conjugation by the introduction of bithiophene or dithienylbenzothiadiazole moiety. Similarly

  合成了包含蒽基三芳基胺供体和氰基丙烯酸受体的偶极化合物，并通过电光测量对其进行了表征。染料的光谱主要由电荷转移跃迁控制。通过引入联噻吩或二噻吩基苯并噻二唑部分，该带发生红移并在缀合伸长时强度增加。类似地，由于三芳基胺和受体链段之间相互作用的减少，染料的氧化电势随着缀合的延伸而阳极移位。理论计算表明，电荷转移发生在蒽和三芳基胺部分之间。但是，在含苯并噻二唑的染料中，在胺和受体链段之间观察到电荷转移。
• Rigid triarylamine-based efficient DSSC sensitizers with high molar extinction coefficients
  作者：Shengyun Cai、Xiaohao Hu、Zhiyun Zhang、Jianhua Su、Xin Li、Ashraful Islam、Liyuan Han、He Tian

  DOI：10.1039/c3ta01657a

  日期：——

  Five metal-free organic dyes (DIA1–DIA5) based on rigid triarylamine donors have been synthesized and their photophysical/electrochemical properties, theoretical calculations and dye-sensitized solar cell (DSSC) performances have been investigated. All the five dyes showed a high molar extinction coefficient (5.0 × 104–8.1 × 104 M−1 cm−1). Electrochemical measurement data indicates that the HOMO and LUMO energy levels can be conveniently tuned by alternating the π-spacer moiety. Among the five dyes, DIA3 showed the best photovoltaic performance, which was greatly increased to 8.09% by an optimized condition under standard global AM 1.5 solar light condition. The results show that the dyes based on this rigid donor are promising candidates for the improvement of the performance of DSSCs.

  合成了五种基于刚性三芳胺供体的无金属有机染料（DIA1–DIA5），并研究了它们的光物理/电化学性质、理论计算以及染料敏化太阳能电池（DSSC）的性能。所有五种染料均显示出高的摩尔消光系数（5.0 × 10^4–8.1 × 10^4 M−1 cm−1）。电化学测量数据显示，HOMO和LUMO能级可以通过改变π-间隔基团进行便捷调控。在这五种染料中，DIA3表现出最佳的光伏性能，在标准全球AM 1.5太阳光条件下，经过优化后其效率显著提高至8.09%。结果表明，基于这种刚性供体的染料是提升DSSC性能的有希望的候选材料。
• D-A-A-Type Organic Dyes for NiO-Based Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Fei Wu、Jianlin Liu、Xi Li、Qunliang Song、Min Wang、Cheng Zhong、Linna Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201501036

  日期：2015.11

  Three new D–A–A-type organic sensitizers – W1, W2, and W3 – have been synthesized and applied for p-type dye-sensitized solar cells. For the first time, the electron-withdrawing 2,1,3-benzothiadiazole (BT) unit has been applied as the π-bridge between the triphenylamine donor and different acceptors in these dye molecules. It turns out that these dyes all exhibit power conversion efficiencies exceeding

  三种新的 D-A-A 型有机敏化剂——W1、W2 和 W3——已被合成并应用于 p 型染料敏化太阳能电池。吸电子的 2,1,3-苯并噻二唑 (BT) 单元首次被用作这些染料分子中三苯胺供体和不同受体之间的 π 桥。事实证明，这些染料都表现出超过 0.1% 的能量转换效率，并且具有 2-氰基丙烯酸辛酯受体的染料 W2 实现了最佳性能。它的功率转换效率为 0.166 %，短路电流为 4.16 mA cm-2，开路电压为 0.121 V。更高的光收集效率导致 W2 中的光电流更高。此外，电化学阻抗谱 (EIS) 研究表明，金属氧化物/电解质界面处的电荷复合速度较慢，W2 的空穴传输能力较快。这些因素一起可以解释 W2 的更高功率转换效率。这项工作证明了这些染料分子的合理设计，以构建有效的 p 型敏化剂。