5-[7-(4-diphenylaminophenyl)benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde | 854516-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[7-(4-diphenylaminophenyl)benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[7-(4-diphenylaminophenyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde；2-thiophenecarbaldehyde-5-[7-[4-(diphenylamino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazole]；5-[7-[4-(N-phenylanilino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 854516-37-3
• 化学式: C₂₉H₁₉N₃OS₂
• 分子量: 489.621
• InChiKey: SPNQRWGGCGTILA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[7-(4-diphenylaminophenyl)benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到5-(7-{4-[bis-(4-bromophenyl)amino]phenyl}benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻二唑实体的偶极侧链束缚的共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  合成并表征了包含通过三苯胺供体连接至主链的偶极侧链的新型共轭共聚物（P1 - P3）。这些聚合物的侧链在间隔基中具有缺电子的苯并噻二唑部分，但末端具有不同的受体。通过改变侧链的受体部分，可以将聚合物的吸收光谱和HOMO / LUMO间隙进行微调，范围为1.86至1.59 eV。使用这些聚合物作为供体，并使用[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体，进行溶液处理的本体异质结（BHJ）太阳能电池，并在AM 1.5的100 mW cm -2下进行测量照明。基于P1 /混合的单元格PCBM（1：1，w / w）的最高功率转换效率为1.78％，开路电压（V oc）= 0.79 V，短路电流（J sc）= 6.63 mA cm -2和填充系数（FF） ）分别为0.34。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2013.05.022
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[7-(4-diphenylaminophenyl)benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enhanced photovoltaic performance with co-sensitization of quantum dots and an organic dye in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  两种不同尺寸的CdSe量子点已与有机和有机金属感光剂结合。在QDDSSCs中，效率的提高取决于量子点的大小和染料的性质。

  DOI：

  10.1039/c4ta03098b

文献信息

• 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101660086B1

  公开（公告）日：2016-09-27

  본 명세서는 방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 태양전지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

  本规范涉及芳香族化合物，包括有机太阳能电池及其制造方法。
• Enhanced photovoltaic performance with co-sensitization of quantum dots and an organic dye in dye-sensitized solar cells
  作者：Camilla Lelii、Moungi G. Bawendi、Paolo Biagini、Po-Yen Chen、Marcello Crucianelli、Julio M. D'Arcy、Francesco De Angelis、Paula T. Hammond、Riccardo Po

  DOI：10.1039/c4ta03098b

  日期：——

  CdSe QDs of two different sizes have been combined with organic and organometallic sensitizers. The enhancement of the efficiency in QDDSSCs depends on the size of the QD and on the nature of the dye.

  两种不同尺寸的CdSe量子点已与有机和有机金属感光剂结合。在QDDSSCs中，效率的提高取决于量子点的大小和染料的性质。
• Organic D-A-π-A Solar Cell Sensitizers with Improved Stability and Spectral Response
  作者：Weihong Zhu、Yongzhen Wu、Shutao Wang、Wenqin Li、Xin Li、Jian Chen、Zhong-sheng Wang、He Tian

  DOI：10.1002/adfm.201001801

  日期：2011.2.22

  with respect to that in solution; iii) an improvement in the electron distribution of the donor unit to distinctly increase the photo‐stability of synthetic intermediates and final sensitizers. The stability and spectral response of indoline dye‐based DSSCs are improved by the strong electron‐withdrawing benzothiadizole unit in the conjugation bridge. The incident‐photon‐conversion efficiency of WS‐2

  提出了一种新颖的概念“D-A-π-A”有机敏化剂，代替了传统的D-π-A敏化剂。值得注意的是，结合的低带隙，强电子吸收性苯并噻二唑在光收集和效率方面显示出一些有利的特性：i）优化的能级，导致进入NIR区域的波长的响应范围大；ii）薄TiO 2上的吸收峰有很小的蓝移关于解决方案的影片；iii）改善供体单元的电子分布，以明显提高合成中间体和最终敏化剂的光稳定性。共轭桥中强的吸电子苯并噻二唑单元可改善基于吲哚染料的DSSC的稳定性和光谱响应。WS-2的入射光子转换效率达到近850 nm，在液体电解质中的功率转换效率高达8.7％，在离子液体电解质中的功率转换效率高达6.6％。
• 一种荧光染料及其制备方法和在细菌染色中的应用
  申请人：黄埔海关技术中心

  公开号：CN114195775A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种荧光染料及其制备方法和在细菌染色中的应用，本发明的荧光染料易于合成，并且显示出良好的红色荧光强度，对金黄色葡萄球菌染色发红色荧光、对大肠杆菌不染色不发荧光，可作为荧光染料用于革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的鉴别，及用于革兰氏阳性菌荧光成像，在染色检验技术领域具有相当重要的意义与价值。本发明合成的荧光染料除了具有使用方便，结果判定明了的优点外，还具有便于贮存、运输等优点，它适合各检测单位实验室里使用。
• 一种具有AIE效应和高单线态氧产率的光敏剂及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114835701A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种具有AIE效应和高单线态氧产率的光敏剂，通过在苯并噻二唑的4,7位分别引入吸电的吲哚鎓盐结构和供电的三苯胺形成供电‑吸电结构(D‑A)，增强分子内电荷转移效应，具有AIE效应，促进了荧光发射波长红移和单线态氧产率的显著提高。本发明还公开了上述具有AIE效应和高单线态氧产率的光敏剂的制备方法。本发明有效解决了现有技术问题中荧光发射波长短、聚集导致的荧光淬灭和单线态氧产率低等问题，在光动力治疗方面具有广阔的应用前景。