4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 501434-74-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4-bromo-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4-bromo-7-(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4-bromo-7-thiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 501434-74-8
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂S₂
• 分子量: 297.199
• InChiKey: VVQIEATVJBTJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶解性烷基侧链的位置对基于TTBTBTT的共轭聚合物的光电和光伏性能有很大影响†

  摘要：

  我们报告了五个共轭聚合物P1-P5的合成和比较研究，这些聚合物在其重复单元中具有两个可溶的2-乙基己基侧链的不同排列。已经表明，烷基取代基的位置强烈影响聚合物的前沿能级，并导致其光学带隙在1.65和2.0eV之间变化。对于聚合物P1和P5确定的最高（2.8×10 -4 cm 2 V -1 s -1）和最低（2.4×10 -5 cm 2 V -1 s -1）分别使用SCLC技术的差异超过一个数量级。GIWAXS测量还揭示了聚合物P1-P5薄膜中分子有序程度非常不同，这与这些材料的SCLC迁移率数据和固态光致发光光谱密切相关。基于聚合物P1-P5与[60] PCBM的复合材料的体异质结太阳能电池的功率转换效率范围为0.6％（P5）至5.1％（P1），因此证明了烷基侧链对光伏性能的强烈影响设计的基于聚合物的材料。

  DOI：

  10.1039/c4tc02432j
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives-based D–π–A and D–A–π–A organic dyes for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  D–π–A 和 D–A–π–A 型有机染料代表了染料敏化太阳能电池 (DSSCs) 中光敏剂的不同发展方向。在这项工作中，合成了两种基于吩噻嗪衍生物的 D–π–A 和 D–A–π–A 型有机染料，并应用于 DSSCs 中。系统研究了两种染料的物理和电化学性质。结果表明，与 D–π–A 型染料相比，D–A–π–A 型染料具有更宽的光谱响应，但摩尔消光系数较低。在光伏性能方面，D–π–A 型染料的效率 (η) 为 7.5%，短路电流密度 (Jsc) 为 16.36 mA cm−2，开路电压 (Voc )为706 mV，优于D–A–π–A型染料。入射光子-电子转换效率 (IPCE) 研究和阻抗分析也支持这些结果。这些结果表明，在相同的测试条件下，基于吩噻嗪衍生物的 D–π–A 型有机染料可以与 D–A–π–A 型有机染料竞争，甚至超过后者。

  DOI：

  10.1039/c4ra01858c

文献信息

• 카페인을 포함하는 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20200004743A

  公开（公告）日：2020-01-14

  본 발명은 카페인을 포함하는 유기반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지에 관한 것으로, 본 발명의 유기반도체 화합물은 카페인을 말단기에 도입하여 용해도가 우수하고 분자간의 결합력이 향상될 수 있고, 이에 따라 유기반도체 화합물은 광활성층에 도입한 경우, 분자간 수소결합에 따른 스태킹에 의해 충진률을 높여 전하이동도를 향상시키고, 이를 포함하는 유기태양전지는 대기안정성이 향상되고, 우수한 광전변환효율을 나타내는 장점이 있다.

  本发明涉及包含咖啡因的有机半导体化合物以及包含该化合物的有机太阳能电池。本发明的有机半导体化合物通过在末端引入咖啡因，可以提高溶解度和分子间的结合力。因此，当该有机半导体化合物被引入光活性层时，可以通过分子间氢键引起的堆叠来提高填充率，从而提高电荷迁移率。包含该化合物的有机太阳能电池具有提高大气稳定性以及表现出优异的光电转换效率的优点。
• CONJUGATED POLYMERS CONTAINING SPIROBIFLUORENE UNITS AND THE USE THEREOF
  申请人：Becker Heinrich

  公开号：US20070265473A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to novel conjugated polymers comprising spirobifluorene units and their use in optoelectronic devices, preferably in, for example, displays based on polymeric organic light-emitting diodes.

  本发明涉及包含螺二芴单元的新型共轭聚合物及其在光电子器件中的应用，优选地，例如在基于聚合物有机发光二极管的显示器中。
• ホウ素チエニルジピロメテン型の蛍光化合物及びそれらの用途
  申请人：サントレ ナティオナル ド ラ ルシェルシェ シアンティフィク

  公开号：JP2015524800A

  公开（公告）日：2015-08-27

  本発明は、ホウ素化チエニルジピロメテン蛍光化合物、それらの調製プロセス、及びプラスチックエレクトロニクス分野における電子供与体としての、特にバルクヘテロ接合型光起電力セルの光活性層の製造又は電界効果トランジスタの製造のためのそれらの用途にも関する。

  本发明涉及硼化硫基二吡咯烷蒙特光化合物，它们的制备过程，以及在塑料电子领域中作为电子给体，特别是用于制造体积异质结光电池的光活性层或电场效应晶体管的制造的应用。
• Synthesis and properties of new benzothiadiazole-based push-pull dyes for p-type dye sensitized solar cells
  作者：Yoann Farré、Mahfoudh Raissi、Arnaud Fihey、Yann Pellegrin、Errol Blart、Denis Jacquemin、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.055

  日期：2018.1

  We report the synthesis of three new push-pull dyes specially designed for the sensitization of mesoporous p type semi-conductor NiO for the construction of p type dye sensitized solar cells (pDSC). Their structure stems from the conjugation of the well-known tris(carboxy-arlyamine) anchoring moiety to a benzothiadiazole acceptor through a fluorene (PP1) or thiophene-fluorene linker (PP2). Appending

  我们报告了三种新型推挽式染料的合成，这些推挽式染料是专门为介孔p型半导体NiO的敏化而设计的，用于构造p型染料敏化太阳能电池（pDSC）。它们的结构源于通过芴（PP1）或噻吩-芴连接基（PP2）将众所周知的三（羧基-芳基胺）锚定部分与苯并噻二唑受体结合。将NDI次要受体附加到PP2上产生了一个二元组（PP2-NDI）。推挽结构在此特别适合于p型半导体材料的敏化。通过光谱和电化学技术对这三种染料进行了研究，并通过TD-DFT对它们的电子性能进行了建模。在所有情况下，新的敏化剂均显示出足够的吸收特性（跨度从400 nm到600 nm，消光系数在20000和27000 M -1  cm -1之间），并且它们的热力学参数均有利于涉及NiO的有效界面电荷转移。用所有三种染料构建pDSC。达到了很高的光转换效率（PCE），尤其是对于二元PP2-NDI（Jsc = 5.90 mA / cm 2，Voc =
• Full emission color tuning in luminogens constructed from tetraphenylethene, benzo-2,1,3-thiadiazole and thiophene building blocks
  作者：Zujin Zhao、Chunmei Deng、Shuming Chen、Jacky W. Y. Lam、Wei Qin、Ping Lu、Zhiming Wang、Hoi Sing Kwok、Yuguang Ma、Huayu Qiu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c1cc12775f

  日期：——

  Full color luminogens are constructed from tetraphenylethene, benzo-2,1,3-thiadiazole and thiophene building blocks. OLED fabricated using one of the luminogens exhibits orange-red electroluminescence with high luminance and efficiencies of 8330 cd m(-2), 6.1 cd A(-1) and 3.1%, respectively.

  全色发光剂由四苯乙烯，苯并-2,1,3-噻二唑和噻吩构成。使用其中一种发光剂制造的OLED呈现橙红色电致发光，具有高亮度，效率分别为8330 cd m（-2），6.1 cd A（-1）和3.1％。