4,7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 | 444579-39-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑
• 中文别名: 4,7-二(5-溴-4-己基噻吩基-2-)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 444579-39-9
• 化学式: C₂₆H₃₀Br₂N₂S₃
• 分子量: 626.544
• InChiKey: NEMDYXXOEXNCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104 °C
• 沸点：
  623.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Side chain effect on photovoltaic properties of dibenzo[a,c]phenazine based donor–acceptor polymers

  摘要：

  The electron donor polymers containing dibenzo[a,c]phenazine (BPz) derivatives with 2,7-alkyl and 11,12-alkoxy substituted, PBDT-BPzC and PBDT-OBPz, respectively, were synthesized to investigate the photovoltaic effect of different side chain substitutions. The polymers exhibit similar physical properties, except the HOMO and LUMO of PBDT-BPzC are 0.18 and 0.15 eV deeper than PBDT-OBPz, resulting in the V-oc of polymer solar cells (PSCs) based on PBDT-BPzC are above 0.1 V higher than that of PBDT-OBPz. With the contribution of the superior V-oc, polymer PBDT-BPzC showed preferable photovoltaic performances, and the PCE reached 4.44%, which is 0.49% higher than PBDT-OBPz. This research reveals a preferred side chain substituted way to modify BPz unit, and gives an optimally developing the dibenzo[a,c]phenazine derivatives based electron donor polymers. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2015.12.003
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4,7-双(5-溴-4-己基噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  A novel ternary memory property achieved through rational introduction of end-capping naphthalimide acceptors

  摘要：

  基于小分子的多级可重写存储器设备受到关注，因为它们具有超高的存储密度，可以在没有电源供应的情况下维持存储的数据，并可以通过电气方式进行擦除/重写；然而，这些存储器设备的形成非常难以实现。

  DOI：

  10.1039/c7tc01796k

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• A novel ternary memory property achieved through rational introduction of end-capping naphthalimide acceptors
  作者：Qijian Zhang、Jinghui He、Hua Li、Najun Li、Qingfeng Xu、Dongyun Chen、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c7tc01796k

  日期：——

  Small molecule-based multilevel rewritable memory devices have gained attention because they possess super-high storage density, can sustain the stored data without power supply and erase/rewrite electrically; however, formation of these memory devices is extremely hard to achieve.

  基于小分子的多级可重写存储器设备受到关注，因为它们具有超高的存储密度，可以在没有电源供应的情况下维持存储的数据，并可以通过电气方式进行擦除/重写；然而，这些存储器设备的形成非常难以实现。
• White Electroluminescence with Simultaneous Three-Color Emission from a Four-Armed Star-Shaped Single-Polymer System
  作者：Yuanda Jiu、Jianyun Wang、Chengfang Liu、Wenyong Lai、Lingling Zhao、Xiangchun Li、Yi Jiang、Weidong Xu、Xinwen Zhang、Wei Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201500308

  日期：2015.8

  A four‐armed star‐shaped single‐polymer system with 4,7‐bis(5‐(4‐(9H‐carbazol‐9‐yl)phenyl)‐4‐hexylthiophen‐2‐yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (FTBT) as a red emissive core, polyfluorene (PF) as blue emissive arms and 1,3‐benzo thiadiazole (BT) as green emissive dopants was designed and synthesized, in which red, green, and blue (RGB) emission balance can be achieved by adjusting the doping concentration

  具有4,7-双（5-（4-（9 - H-咔唑-9-基）苯基）-4-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [1]的四臂星形单聚合物系统设计合成了，2,5]噻二唑（FTBT）为红色发射核，聚芴（PF）为蓝色发射臂和1,3-苯并噻二唑（BT）为绿色发射掺杂剂，其中红色，绿色和蓝色（RGB）发射平衡可以通过谨慎地调整FTBT和BT的掺杂浓度来实现。对典型的单发射层器件（ITO / PEDOT：PSS / polymer / TPBI / LiF / Al）进行了研究和讨论，实现了纯净稳定的白色发射，发光效率（LE）为1.59 cd·A -1和CIE坐标为（0.31、0.34）。器件的高质量白色电致发光主要归因于分子间的相互作用被抑制，以及部分能量从蓝色PF臂转移到红色和绿色掺杂剂。
• Star-Shaped Single-Polymer Systems with Simultaneous RGB Emission: Design, Synthesis, Saturated White Electroluminescence, and Amplified Spontaneous Emission
  作者：Cheng-Fang Liu、Yuanda Jiu、Jianyun Wang、Jianpeng Yi、Xin-Wen Zhang、Wen-Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00020

  日期：2016.4.12

  emissive cores, benzothiadiazole (BT) as green emissive dopants, and polyfluorene (PF) as blue arms was successfully developed, in which the construction of the star-shaped architectures can depress intermolecular interactions and concentration quenching. The thermal, photophysical, electrochemical, electroluminescent, and amplified spontaneous emission (ASE) properties of the synthesized polymers are systematically

  包含三（4-（3-己基-5-（7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[ c]成功制备了以[[1,2,5]噻二唑-4-基）噻吩-2-基）苯基）胺（TN）为红色发射核，以苯并噻二唑（BT）为绿色发射掺杂剂，以聚芴（PF）为蓝色发射臂的方法星形结构的构造可以抑制分子间的相互作用和浓度猝灭。系统地研究了合成聚合物的热，光物理，电化学，电致发光和放大的自发发射（ASE）特性。调节TN和BT的掺杂浓度可以确保星形单聚物体系中的部分能量转移，从而进一步实现饱和白色发射。因此，电流效率为2.41 cd A –1对于具有0.03mol％的红色核和0.04mol％的绿色掺杂剂的TN-R3G4，记录了（CIE）坐标和（CIE）国际坐标为（0.34，0.35）的TN-R3G4。由于这种星形单聚合物体系的构造，饱和的白光发射可能是由于部分能量转移的精细控制和抑制的分子间相互作用而产生的。而且，TN-R3G4具有令人印象深
• 双S,S-二氧-二苯并噻吩并五元环单体及其制 备方法与聚合物
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105001233B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体及其制备方法与聚合物。所述双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势，在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性，同时也可以避免烷基链的位置对聚合反应带来的位阻影响。较大的共轭平面可以提高聚合物的空穴和电子传输性能。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环单体通过Suzuki、Stille、Yamamoto聚合反应可获得均聚物或共聚物。该系列聚合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。