4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 761416-46-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis-(4-hexyl-thiophen-2-yl)-benzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 761416-46-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂S₃
• 分子量: 468.751
• InChiKey: XGYRDJVAFZVRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  582.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、避光、惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到4,7-bis(4-hexyl-5-iodothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩-苯并噻二唑衍生物的高效低速滚降无空穴传输层溶液固溶荧光NIR-OLED

  摘要：

  我们报道了简单的低带隙D–A–D型发色团，其中包括三叶胺作为供体，寡聚噻吩–苯并噻二唑为受体。在固态状态下，当掺入CBP主体时，它们表现出强的近红外（NIR）发射和高荧光量子产率，以及低的HOMO能级，适用于有机发光二极管（OLED）的空穴传输NIR荧光发射体。简单的无空穴传输层无溶液处理双层OLED（ITO / PEDOT：PSS（40 nm）/ EML（60 nm）/ TPBi（35 nm）/ LiF（0.5 nm）：Al（150 nm））证明具有近红外光谱发射（702–758 nm），具有出色的1.52％的最大EQE，低效率的滚降和4463 mW Sr -1 m -2的高最大辐射，这是基于有机荧光材料的NIR-OLED的最佳性能之一。

  DOI：

  10.1039/d0tc00450b
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  A novel ternary memory property achieved through rational introduction of end-capping naphthalimide acceptors

  摘要：

  基于小分子的多级可重写存储器设备受到关注，因为它们具有超高的存储密度，可以在没有电源供应的情况下维持存储的数据，并可以通过电气方式进行擦除/重写；然而，这些存储器设备的形成非常难以实现。

  DOI：

  10.1039/c7tc01796k

文献信息

• Alternating Copolymers Based on 2,1,3-Benzothiadiazole and Hexylthiophene: Positioning Effect of Hexyl Chains on the Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Nabiha I. Abdo、Ahmed A. El-Barbary、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100182

  日期：2011.7.5

  A series of donor–acceptor alternating π-conjugated copolymers based on 2,1,3-benzothiadiazole and hexylthiophene units has been synthesized by the palladium-catalyzed Stille cross-coupling method. Various precursory monomers possessing dibromo and bis(tributylstannyl) functionalities were readily prepared in high yields. Microwave-assisted polymerization proved efficient for the production of high-molecular-weight

  通过钯催化的Stille交叉偶联方法合成了一系列基于2,1,3-苯并噻二唑和己基噻吩单元的供体-受体交替π共轭共聚物。具有二溴和双（三丁基甲锡烷基）官能团的各种前体单体很容易以高产率制备。事实证明，微波辅助聚合对于生产高分子量共聚物是有效的，范围从 13550 到 52490 g mol-1。所有共聚物在最常见的有机溶剂中都表现出优异的溶解性。通过热重分析和差示扫描量热法研究了这些共聚物的热性能，聚合物显示出高热稳定性。将苯并噻二唑单元并入聚己基噻吩链会影响光物理和电化学性能。所有聚合物的薄膜吸收光谱相对于溶液中相应的吸收带显着红移，并表现出更宽的吸收带。光学带隙估计在 2.02-1.74 eV 的范围内。最高占据和最低未占据分子轨道能级分别在 –5.37 至 –5.66 eV 和 –3.33 至 –3.44 eV 的范围内。在共聚物P3的沉积膜的X射线衍射分析中，在2θ=5.72°（15
• 一类含有苯氧基长碳链的二噻吩并吡咯功能染料及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111253774A

  公开（公告）日：2020-06-09

  一类含有苯氧基长碳链的二噻吩并吡咯功能染料及应用，其属于精细化工和光电化学材料的技术领域。染料的结构是以二噻吩并吡咯的衍生物为电子供体含有用来传递电子的桥以及电子受体的功能性染料。该类染料具有良好的光谱吸收能力，并且在电池中具有良好的光稳定性及热稳定性，因此该类染料可以作为光敏染料用于染料敏化太阳能电池中。
• The role of structural and electronic factors in shaping the ambipolar properties of donor–acceptor polymers of thiophene and benzothiadiazole
  作者：Przemyslaw Ledwon、Neil Thomson、Enrico Angioni、Neil J. Findlay、Peter J. Skabara、Wojciech Domagala

  DOI：10.1039/c5ra06993a

  日期：——

  provided independent support for the spin pairing phenomena of positive charge carriers. Steric effects of varying alkyl side chain substitution have demonstrated predominant impact on the electrochemical properties of investigated polymers, and, thereto related, stability of n-doped state, while mesomeric effects of different 3,4-ethylenechalcogenide thiophene functionalities have been found to shape the

  研究了不同噻吩供体单元对苯并噻二唑基供体-受体π共轭有机材料的电化学和光谱性质的影响。考虑了供体单元的两种不同的结构修饰载体-一种通过共轭侧链结构解决分子间的相互作用，另一种关注通过共轭内取代基调节的分子内相互作用。电化学和原位同步EPR-UV-Vis-NIR光谱法研究了氧化（p-）和还原（n-）掺杂过程，这些过程负责这些材料的光电性能，揭示了它们的不同过程以及共轭π的氧化还原反应的不同作用-键。虽然发现p掺杂的普遍物种包括紧密相互作用的自旋轴承和无旋转电荷载流子，但发现n掺杂状态仅涉及一种类型的带负电荷的载流子，在适当的阴极电势下有选择地产生了自旋携带物。没有观察到这些负极化子的自旋配对，其增加的人口行为像局部电荷载流子的集合一样。p和n掺杂载流子种群之间的定性和定量比较为正电荷载流子的自旋配对现象提供了独立的支持。证明了烷基侧链取代的立体效应对所研究聚合物的电化学性能以及与之相关的n掺杂态的稳定性产生了主要影响，而不同的3
• Effective design of A-D-A small molecules for high performance organic solar cells via F atom substitution and thiophene bridge
  作者：Anwang He、Yuancheng Qin、Weili Dai、Dan Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.018

  日期：2019.12

  and SBDT3 with fluorine-substituted BT possess a relatively deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO). These A-D-A type molecules were treated as donor and PC 71 BM as acceptor in bulk heterojunction (BHJ) small-molecule organic solar cells (SMOSCs). Among them, device based on SBDT2 gave the best device performance with a PCE of 5.06% with J sc of 10.56 mA/cm 2 , V oc of 0.85 V, fill factor

  摘要三种新颖的具有受体-供体-受体（ADA）构型的小分子SBDT1，SBDT2和SBDT3，其中4,8-双（辛氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）据报道，作为吸电子基团的电子给体核心与噻吩取代的苯并噻二唑（BT）相连。通过将不同的氟原子引入苯并噻二唑单元，研究了氟原子对光物理性质的影响。这些SBDT具有良好的热稳定性，在溶液和薄膜中具有出色的全色吸收性。带有氟取代的BT的SBDT2和SBDT3具有相对更深的最高占据分子轨道（HOMO）。这些ADA型分子在体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池（SMOSC）中被视为施主，PC 71 BM被视为受主。他们之中，基于SBDT2的设备提供了最佳的设备性能，PCE为5.06％，J sc为10.56 mA / cm 2，V oc为0.85 V，填充因数（FF）为56.4％。这些研究表明，适当掺入氟原子是提高有机太阳能电池效率的有效途径。
• White Electroluminescence with Simultaneous Three-Color Emission from a Four-Armed Star-Shaped Single-Polymer System
  作者：Yuanda Jiu、Jianyun Wang、Chengfang Liu、Wenyong Lai、Lingling Zhao、Xiangchun Li、Yi Jiang、Weidong Xu、Xinwen Zhang、Wei Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201500308

  日期：2015.8

  A four‐armed star‐shaped single‐polymer system with 4,7‐bis(5‐(4‐(9H‐carbazol‐9‐yl)phenyl)‐4‐hexylthiophen‐2‐yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (FTBT) as a red emissive core, polyfluorene (PF) as blue emissive arms and 1,3‐benzo thiadiazole (BT) as green emissive dopants was designed and synthesized, in which red, green, and blue (RGB) emission balance can be achieved by adjusting the doping concentration

  具有4,7-双（5-（4-（9 - H-咔唑-9-基）苯基）-4-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [1]的四臂星形单聚合物系统设计合成了，2,5]噻二唑（FTBT）为红色发射核，聚芴（PF）为蓝色发射臂和1,3-苯并噻二唑（BT）为绿色发射掺杂剂，其中红色，绿色和蓝色（RGB）发射平衡可以通过谨慎地调整FTBT和BT的掺杂浓度来实现。对典型的单发射层器件（ITO / PEDOT：PSS / polymer / TPBI / LiF / Al）进行了研究和讨论，实现了纯净稳定的白色发射，发光效率（LE）为1.59 cd·A -1和CIE坐标为（0.31、0.34）。器件的高质量白色电致发光主要归因于分子间的相互作用被抑制，以及部分能量从蓝色PF臂转移到红色和绿色掺杂剂。