S-3-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester | 119638-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: S-3-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 119638-93-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: MBMNGMHPUIGLKS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 S-3-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以83.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布瓦西坦手性中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗癫痫药布瓦西坦手性中间体及其制备方法，本发明所述布瓦西坦手性中间体式1所示化合物的制备方法为：以S‑环氧氯丙烷（式7化合物）为起始原料与乙基金属试剂在路易斯酸作用下开环制备得到式6化合物；式6化合物在金属催化剂存在下通过取代反应制备得到式5化合物；式5化合物在酸作用下氰基醇解为式4化合物；式4化合物经羟基活化试剂作用制备得到式3化合物；式3化合物与硝基甲烷经SN2亲核取代反应制备得到式2化合物；式2化合物在浓硫酸作用上通过Nef反应、环合制备得到布瓦西坦手性中间体式1化合物。本发明的制备方法可以制备高光学纯度式1化合物，而通过此方法制备高光学纯度式1化合物解决了目前生产布瓦西坦需要柱色谱、手性制备柱等复杂、成本较高的单元操作。

  公开号：

  CN108264495A
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己酸叔丁酯 在 [{RuCl₂((S)-binap)}2]*NEt₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到S-3-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-双键催化的不对称氢化对β-酮酸酯的区分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700021

文献信息

• Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491
  作者：Duthaler, Rudolf O.、Herold, Peter、Lottenbach, Willy、Oertle, Konrad、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——
• 布瓦西坦手性中间体及其制备方法
  申请人：重庆康施恩生物科技有限公司

  公开号：CN108264495A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及一种抗癫痫药布瓦西坦手性中间体及其制备方法，本发明所述布瓦西坦手性中间体式1所示化合物的制备方法为：以S‑环氧氯丙烷（式7化合物）为起始原料与乙基金属试剂在路易斯酸作用下开环制备得到式6化合物；式6化合物在金属催化剂存在下通过取代反应制备得到式5化合物；式5化合物在酸作用下氰基醇解为式4化合物；式4化合物经羟基活化试剂作用制备得到式3化合物；式3化合物与硝基甲烷经SN2亲核取代反应制备得到式2化合物；式2化合物在浓硫酸作用上通过Nef反应、环合制备得到布瓦西坦手性中间体式1化合物。本发明的制备方法可以制备高光学纯度式1化合物，而通过此方法制备高光学纯度式1化合物解决了目前生产布瓦西坦需要柱色谱、手性制备柱等复杂、成本较高的单元操作。
• Discrimination of β-Ketoesters by Ruthenium(II)–Binap-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Rainer Kramer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200700021

  日期：2007.8.27