1,2-diacetoxy-3-(acetyl-benzyl-amino)-propane | 784208-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diacetoxy-3-(acetyl-benzyl-amino)-propane
• 英文别名: 1,2-Diacetoxy-3-(acetyl-benzyl-amino)-propan
• CAS: 784208-81-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: XVSFFUMKCIOZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetoxy-3-(acetyl-benzyl-amino)-propane 在 sodium periodate 作用下， 生成 N-benzyl-N-(2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-(N-苄基乙酰氨基)-1,2-丙二醇氧化为 N-苄基乙酰氨基乙醛，后者的环闭合为异喹啉

  摘要：

  Fischer 通过苄基氨基乙醛二乙缩醛与 20% 发烟硫酸的氧化环化合成异喹啉，产率为 8.5%，但他对中间体醛的分离无法重复。然而，N-乙酰衍生物，N-苄基乙酰胺基乙醛，合成为一种有点不稳定的油，bp 129-131°（0.12 毫米），并以 7.5% 的产率环化为异喹啉。该合成涉及将 3-苄基氨基-1,2-丙二醇氢化成 3-苄氨基-1,2-丙二醇，bp 152-155°（0.5 毫米）；盐酸盐，mp 92–94.5°。N-乙酰基衍生物，3-(N-苄基乙酰胺基)-1,2-丙二醇，bp 188° (0.12 mm.)，然后用偏高碘酸钠氧化；研究了合成中其他中间体对高碘酸盐以及四乙酸铅的行为。以下其他化合物被认为是新化合物：3-藜芦亚基氨基-1,2-丙二醇，熔点 123–125°；3-藜芦氨基-1,2-丙二醇，bp 207–214°（0.4 毫米）；盐酸盐，mp 151–...

  DOI：

  10.1139/v55-042
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidenamino-propane-1,2-diol 在 乙醇 、 sodium acetate 、 铂 作用下， 生成 1,2-diacetoxy-3-(acetyl-benzyl-amino)-propane
  参考文献：
  名称：

  3-(N-苄基乙酰氨基)-1,2-丙二醇氧化为 N-苄基乙酰氨基乙醛，后者的环闭合为异喹啉

  摘要：

  Fischer 通过苄基氨基乙醛二乙缩醛与 20% 发烟硫酸的氧化环化合成异喹啉，产率为 8.5%，但他对中间体醛的分离无法重复。然而，N-乙酰衍生物，N-苄基乙酰胺基乙醛，合成为一种有点不稳定的油，bp 129-131°（0.12 毫米），并以 7.5% 的产率环化为异喹啉。该合成涉及将 3-苄基氨基-1,2-丙二醇氢化成 3-苄氨基-1,2-丙二醇，bp 152-155°（0.5 毫米）；盐酸盐，mp 92–94.5°。N-乙酰基衍生物，3-(N-苄基乙酰胺基)-1,2-丙二醇，bp 188° (0.12 mm.)，然后用偏高碘酸钠氧化；研究了合成中其他中间体对高碘酸盐以及四乙酸铅的行为。以下其他化合物被认为是新化合物：3-藜芦亚基氨基-1,2-丙二醇，熔点 123–125°；3-藜芦氨基-1,2-丙二醇，bp 207–214°（0.4 毫米）；盐酸盐，mp 151–...

  DOI：

  10.1139/v55-042