(4R)-2-ethyl-4-phenyl-2-oxazoline | 205178-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2-ethyl-4-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4R)-2-ethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 205178-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: PXYFQHHKPOSAHF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-ethyl-4-phenyl-2-oxazoline 在 sodium hydroxide 、 aniline hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-1,4-diphenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-acylimidazolidin-2-ones: new chiral auxiliaries for carboxylic acid alkylation

  摘要：

  Chiral N-acylated imidazolidin-2-ones, readily available from aminoethanols in three steps through the nucleophilic opening of oxazoline intermediates, have been demonstrated to undergo highly diastereoselective benzylations and methylations via their sodium enolates. In most cases, the resulting products are highly crystalline, and the chiral auxiliaries can be readily recycled. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00255-3
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 原丙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(4R)-2-ethyl-4-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Versatile Method for the Synthesis of Optically Active 2-Oxazolines: An Acid-catalyzed Condensation of Ortho Esters with Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971161x

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of amino acids using chiral enolates
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Venkata R. Potti、Y.L.N. Murthy、Avinash B. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.052

  日期：2011.10

  We report a facile diversity oriented synthesis of α- and β-amino acids, by utilizing the pluripotent α-methylene group in a chiral bicyclic lactam as our key point of transformation.

  我们通过利用手性双环内酰胺中的多能性α-亚甲基作为转化的关键点，报道了一种简便的以多样性为导向的α-和β-氨基酸合成方法。
• US7557143B2
  申请人：——

  公开号：US7557143B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• An Efficient and Versatile Method for the Synthesis of Optically Active 2-Oxazolines: An Acid-catalyzed Condensation of Ortho Esters with Amino Alcohols
  作者：Kazuyuki Kamata、Isao Agata、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo971161x

  日期：1998.5.1
• N-acylimidazolidin-2-ones: new chiral auxiliaries for carboxylic acid alkylation
  作者：Kurt Königsberger、Kapa Prasad、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00255-3

  日期：1997.7

  Chiral N-acylated imidazolidin-2-ones, readily available from aminoethanols in three steps through the nucleophilic opening of oxazoline intermediates, have been demonstrated to undergo highly diastereoselective benzylations and methylations via their sodium enolates. In most cases, the resulting products are highly crystalline, and the chiral auxiliaries can be readily recycled. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.