(R)-2-methyl-4-phenyl-Δ²-oxazoline | 116173-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-phenyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: (4R)-4,5-dihydro-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole；(4R)-2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(R)-2-methyl-4-phenyl-Δ2-oxazoline；2-methyl-(4R)-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(4R)-2-methyl-4-phenyl-2-oxazoline；(4S)-2-methyl-4-phenyl-2-oxazoline；(4R)-2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 116173-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OADZSDHBFLIAPX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-phenyl-Δ²-oxazoline 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以69%的产率得到(4R)-2-chloromethyl-4-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 2-Chloromethyl-2-oxazolines by the Ortho-ester Codensation Method Using Triethyl Orthochloroacetate

  摘要：

  A set of optically active 2-chloromethyl-2-oxazolines was synthesized by condensation of optically active 2-amino alcohols with triethyl orthochloroacetate which was prepared conveniently from triethyl orthoacetate by chlorination using tert-butyl hypochlorite.

  DOI：

  10.3987/com-98-8407
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-羟基-1-苯基乙基]-乙酰胺 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-2-methyl-4-phenyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Lafargue, Pierre; Guenot, Pierre; Lellouche, Jean-Paul, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 947 - 958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Cationic [Cp′Mo(CO) ₂ (NCMe)] ⁺ Species – Catalyst Precursors for Olefin Epoxidation with H ₂ O ₂ and <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide
  作者：Patrícia M. Reis、Carla A. Gamelas、José A. Brito、Nathalie Saffon、Montserrat Gómez、Beatriz Royo

  DOI：10.1002/ejic.201001065

  日期：2011.2

  coordination to molybdenum and tungsten afforded optically pure (R)-CpoxM(η3-C3H5)(CO)2 (M = Mo, W) in which the pendant oxazoline fragment is not coordinated to the metal center. Reaction of (R)-CpoxMo(η3-C3H5)(CO)2 with tetrafluoroboric acid gives the bidentate η5-cyclopentadienyloxazoline complex [CpoxMo(CO)2(NCMe)]BF4 in which the oxazoline is coordinated through the N-atom to the molybdenum center. Their

  已经制备了带有手性恶唑啉侧基（Cpox）的新型环戊二烯基配体。它与钼和钨的配位提供了光学纯的 (R)-CpoxM(η3-C3H5)(CO)2 (M = Mo, W)，其中悬垂的恶唑啉片段未与金属中心配位。(R)-CpoxMo(η3-C3H5)(CO)2 与四氟硼酸反应得到二齿 η5-环戊二烯恶唑啉配合物 [CpoxMo(CO)2(NCMe)]BF4，其中恶唑啉通过 N 原子配位到钼中心。研究了它们在 H2O2 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的顺式环辛烯、(R)-柠檬烯和反式-β-甲基苯乙烯的环氧化反应中的催化性能。(R)-CpoxW(η3-C3H5)(CO)2 显示出高催化活性，可在 2 小时内用 H2O2 实现环辛烯环氧化物的定量转化。[CpoxMo(CO)2(NCMe)]+ 已被证明是一种有效的 TBHP 和 H2O2 催化剂，分别在 30 分钟和 11 小时内实现了相应环
• Asymmetric Amidoselenenylation of Alkenes Promoted by Camphorselenenyl Sulfate: A Useful Synthetic Route to Enantiopure Oxazolines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q

  日期：2000.10

  Camphorselenenyl sulfate is an efficient chiral, nonracemic electrophilic reagent which can be produced from the easily available camphor diselenide by treatment with ammonium persulfate. This electrophilic selenium reagent reacts with alkenes, at room temperature in acetonitrile, in the presence of water and trifluoromethanesulfonic acid to afford the amidoselenenylation products with moderate facial

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。
• Facile one-pot synthesis of 2-oxazoline
  作者：Jipeng Zhu、Min Zhou、Weinan Jiang、Yang Zhou、Gonghua Song、Runhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153637

  日期：2022.2

  We developed a facile one-pot synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acid and 2-chloroethyl isocyanate, involving amide bond formation and a following intramolecular cyclization using 4-dimethylaminopyridine as the catalyst. A large variety of functional groups are well tolerated by the mild reaction conditions to afford diverse 2-oxazolines in good to excellent yields. This reaction will keep the

  我们开发了一种由羧酸和 2-氯乙基异氰酸酯轻松一锅合成 2-恶唑啉的方法，包括酰胺键的形成和使用 4-二甲氨基吡啶作为催化剂的分子内环化。温和的反应条件可以很好地耐受多种官能团，从而以良好至优异的产率提供多种 2-恶唑啉。该反应将异氰酸酯的手性保持在 1 位，即 R 2取代的碳上。微波辅助合成可以进一步提高反应产率并将反应时间缩短至<5 min。该方法促进了用于各种应用的 2-恶唑啉的合成，例如 2-恶唑啉衍生的聚合物和材料。
• An efficient synthesis of new fluorinated uracil derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedures for the preparation of compounds 3, 6 ,7, 8 and 9. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300796k/
  作者：Santos Fustero、Esther Salavert、Juan F. Sanz-Cervera、Julio Piera、Amparo Asensio

  DOI：10.1039/b300796k

  日期：2003.3.24

  A series of potentially biologically active fluorinated uracil derivatives has been prepared in three steps from oxazolines and fluorinated nitriles with good chemical yields.

  由恶唑啉和氟化腈通过三个步骤制备了一系列具有潜在生物活性的氟化尿嘧啶衍生物，具有良好的化学产率。
• Diversity-oriented synthesis of amino acids using chiral enolates
  作者：Subhabrata Sen、Siva R. Kamma、Venkata R. Potti、Y.L.N. Murthy、Avinash B. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.052

  日期：2011.10

  We report a facile diversity oriented synthesis of α- and β-amino acids, by utilizing the pluripotent α-methylene group in a chiral bicyclic lactam as our key point of transformation.

  我们通过利用手性双环内酰胺中的多能性α-亚甲基作为转化的关键点，报道了一种简便的以多样性为导向的α-和β-氨基酸合成方法。