1-环己基哌嗪-2-酮 | 99976-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-环己基哌嗪-2-酮
• 英文名称: 1-cyclohexylpiperazin-2-one
• 英文别名: 1-cyclohexyl-piperazin-2-one；1-cyclohexyl-2-piperazinone；1-Cyclohexyl-2-oxo-piperazin；2-Oxo-1-cyclohexyl-piperazin
• CAS: 99976-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: OSFLFWJEDYTKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl isothiocyanate 、 1-环己基哌嗪-2-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-cyclohexyl-3-oxopiperazin-1-yl)-8-nitro-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e]-[1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定出一系列新的苯并噻嗪酮衍生物，具有优异的抗结核活性和改善的药代动力学特征†

  摘要：

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c8ra00720a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-glycine cyclohexylamide 在 3-巯基丙酸甲酯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-环己基哌嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  鉴定出一系列新的苯并噻嗪酮衍生物，具有优异的抗结核活性和改善的药代动力学特征†

  摘要：

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c8ra00720a

文献信息

• Quinoline derivatives as neurokinin receptor antagonists
  申请人：Carling William Robert

  公开号：US20090054440A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to substituted quinoline hydrazides of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y and Z are defined herein, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors. These compounds can thus be used in methods of treatment to suppress and treat such disorders.

  本发明涉及式(I)所示的取代喹啉酰肼：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z在此定义，包含它们的药物组合物及其在治疗由神经激肽-2和/或神经激肽-3 (NK-3)受体介导的疾病中的用途。因此，这些化合物可用于治疗方法，以抑制和治疗这些疾病。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DERIVÉS DE PYRIDAZINONE INHIBITEURS DE LA PARP
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009063244A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinaldamage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo-or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，它们是聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血情况、中风、肾衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤老化和紫外线诱导的皮肤损伤，并用作癌症治疗的化疗或放射敏化剂。
• Piperizinones as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030144277A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了公式（I）的CCR3调节剂或其药用盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Discovery and Structure-Resistance Relationship Study of New Thieno[2,3-b] Pyridine HCV NS4B Inhibitors
  作者：Xiao, Kun-Jie、Zuo, Wei-Qiong、Xu, Ying、Tao, Xin、Yu, Luo-Ting、Wang, Ning-Yu

  DOI：10.1691/ph.2019.8960

  日期：——

  The non-structural protein 4B (NS4B) of hepatitis C virus (HCV) has emerged as a promising target for chronic hepatitis C treatment. The thieno[2,3-b]pyridine HCV inhibitor 2 has demonstrated properties as a NS4B inhibitor. Subsequent hybridization of 2 with our recently published imidazo[2,1-b]thiazole NS4B inhibitor 3 resulted in the discovery of several more potent compounds with sub-micromolar EC50 against HCV genotype 1b replicon. More importantly, the resistant profile study of the new synthesized HCV inhibitors illustrated that the bicyclic scaffold would mediate the resistance of H3R and Q26R mutations, while the piperazinone motif would mediate the resistance of H94R, F98C and V105M mutations, and the C3- amino group would disrupt the interaction between piperazinone motif and NS4B. This structure-resistance relationship detail could help us to develop new NS4B inhibitors with higher resistant barrier in the future.

  丙型肝炎病毒（HCV）的非结构蛋白 4B（NS4B）已成为治疗慢性丙型肝炎的一个有希望的靶点。噻吩并[2,3-b]吡啶 HCV 抑制剂 2 具有 NS4B 抑制剂的特性。随后，我们将 2 与最近发表的咪唑并[2,1-b]噻唑 NS4B 抑制剂 3 进行杂交，发现了几种对 HCV 基因型 1b 复制子具有亚微摩尔 EC50 的更强效化合物。更重要的是，新合成的 HCV 抑制剂的耐药谱研究表明，双环支架将介导 H3R 和 Q26R 突变的耐药性，而哌嗪酮基团将介导 H94R、F98C 和 V105M 突变的耐药性，C3- 氨基基团将破坏哌嗪酮基团与 NS4B 之间的相互作用。这一结构-耐药性关系细节有助于我们在未来开发出具有更高耐药屏障的新型 NS4B 抑制剂。
• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。