(S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid methyl ester | 113520-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: L-neopentylglycine methyl ester hydrochloride；methyl (S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoate；L-Npg-OMe*HCl；(S)-Methyl 2-amino-4,4-dimethylpentanoate；methyl (2S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 113520-44-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: AHLUWXPHJXOHIQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P260,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2734
• 危险性描述：
  H226,H335,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以354 mg的产率得到(S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bull; Davies; Garner, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3281 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-neopentylpiperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conjugate addition of organocuprates to a dehydroalanine derived diketopiperazine

  摘要：

  基于有机铜试剂对脱氢丙氨酸等价物（3S）-N，N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基-6-亚甲基哌嗪-2,5-二酮6的共轭加成，开发了一种手性α-氨基酸的不对称合成方法。

  DOI：

  10.1039/a807618i

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020049316A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia or malignancy; and metabolic bone disease therewith.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这些化合物的药物组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；高钙血症或恶性肿瘤；以及代谢性骨病。
• Optimization of dipeptidic inhibitors of cathepsin L for improved Toxoplasma gondii selectivity and CNS permeability
  作者：Jeffery D. Zwicker、Nicolas A. Diaz、Alfredo J. Guerra、Paul D. Kirchhoff、Bo Wen、Duxin Sun、Vern B. Carruthers、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.020

  日期：2018.6

  cathepsin L. Starting from a known inhibitor of human cathepsin L, and guided by structure-based design, we were able to modulate the selectivity for Toxoplasma vs human CPL by nearly 50-fold while modifying physiochemical properties to be more favorable for metabolic stability and CNS penetrance. The overall potency of our inhibitors towards TgCPL was improved from 2 μM to as low as 110 nM and we successfully

  神经质原生动物弓形虫是美国食源性疾病导致的第二大死亡原因，并已被美国疾病控制与预防中心指定为五种被忽略的寄生虫感染之一。当前，对于中枢神经系统（CNS）中的慢性休眠期弓形虫感染尚无治疗选择。弓形虫组织蛋白酶L（TgCPL）最近被认为是治疗慢性弓形虫病的新型可行靶标。在这项研究中，我们报告了SAR研究的第一个目标，该研究旨在开发对人组织蛋白酶L具有选择性的强效TgCPL抑制剂。从已知的人组织蛋白酶L抑制剂开始，并在基于结构的设计指导下，我们能够进行调节弓形虫对人CPL的选择性提高了近50倍，同时修改了其理化特性，使其更有利于代谢稳定性和中枢神经系统渗透性。我们的抑制剂对TgCPL的总体效力从2μM降低至低至110 nM，我们成功地证明了优化的类似物18b能够穿越血脑屏障（0.5脑/血浆）。这项工作是开发CNS渗透探针以验证TgCPL作为治疗慢性弓形虫病可行目标的重要第一步。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。