(S)-N-(3-benzamido-1-carbomethoxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro-OCH3 | 94730-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-benzamido-1-carbomethoxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro-OCH3
• CAS: 94730-93-5
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₆
• 分子量: 509.602
• InChiKey: DBXKDYICKDSDHA-HCUBDLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-benzamido-1-carbomethoxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro-OCH3 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以10 mg的产率得到N-(3-benzamido-1-carboxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-phenylbutanoate 在 盐酸 、 Amberlyst 15 resin 、 二碳酸二叔丁酯 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 286.0h， 生成 (S)-N-(3-benzamido-1-carbomethoxy-4-phenylbutyl)-Ala-Pro-OCH3
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：依那普利的酰基三肽类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶抑制剂的合成和生物学活性（EC 3.4.15.1）。依那普利的取代N-羧甲基二肽设计（MK-421）并入酰基三肽和较大的肽中，产生了该酶的强效抑制剂。这些可以看作是底物类似物，其中易裂肽键的羰基被CHCO2H基团取代。所描述的几种类似物具有与依那普利拉（MK-422）相同的抑制能力，但是没有一个能实现增强的效力，这将证明肽链的延长引起了额外的结合相互作用。所描述的设计的应用对于抑制其他金属肽酶可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jm00382a008