2-((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-1-(R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 160721-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-1-(R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[(1R)-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 160721-01-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: AIILQJLGFYJIOP-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-1-(R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1R),2-((2R)-2-methoxy-2-trifluoro-phenylacetyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric steering of the Pictet-Spengler reaction by means of amino acid esters as chiral auxiliary groups

  摘要：

  N-beta-(3-Indolyl)ethyl amino acid esters and differently substituted aromatic aldehydes in the presence of acetic acid form iminium intermediates which at 6 degrees C to 40 degrees C undergo Pictet-Spengler cyclizations to give tetrahydro-beta-carbolines with diastereomer ratios up to 98.5:1.5. The chiral auxiliary group is removed from the heterocycles by employing a retro Strecker reaction as the key transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89301-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)indole 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 2-((S)-1-carboxy-3-methylbutyl)-1-(R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric steering of the Pictet-Spengler reaction by means of amino acid esters as chiral auxiliary groups

  摘要：

  N-beta-(3-Indolyl)ethyl amino acid esters and differently substituted aromatic aldehydes in the presence of acetic acid form iminium intermediates which at 6 degrees C to 40 degrees C undergo Pictet-Spengler cyclizations to give tetrahydro-beta-carbolines with diastereomer ratios up to 98.5:1.5. The chiral auxiliary group is removed from the heterocycles by employing a retro Strecker reaction as the key transformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89301-7