(S)-methyl-3-(1,4-dioxaspiro<4.5>dec-2-yl)-propenoate | 112980-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl-3-(1,4-dioxaspiro<4.5>dec-2-yl)-propenoate
• 英文别名: (R)-methyl-4,5-O,O-cyclohexylidendioxy-2-(E)-pentenoate；methyl (4S)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-(2E)-pentenoate；methyl (E)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 112980-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ICCFWAUYVXRDFX-PORFMDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-3-(1,4-dioxaspiro<4.5>dec-2-yl)-propenoate 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-5-Hydroxy-2-(1-hydroxy-cyclohexyl)-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐促进的γ，δ-亚烷基二烯二氧基-α，β-不饱和酯的同时还原裂解和重组

  摘要：

  用二甲基碳酸铜锂处理γ，β-亚烷基二氧基-α，β-不饱和酯（1）通过同时还原性裂解为酮（5），以中等至良好的产率提供β'δ-二羟基-β，γ-不饱和酯（2）。和烯醇化（6）及其醛醇重组。

  DOI：

  10.1039/c39880000449
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-methyl-3-(1,4-dioxaspiro<4.5>dec-2-yl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides on enantiomerically pure (E)-γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters.

  摘要：

  Enantiomerically pure (E)-gamma-alkoxy-alpha,beta-unsaturated esters were reacted with azomethine ylides obtained from glycine imines in the presence of LiBr and diazabicycloundecene (DBU), to afford tetrasubstituted pyrrolidines with complete regiocontrol and fair to excellent diastereoselectivity (only two diastereoisomers formed in up to 96: 4 diastereoisomeric ratio). The results are compared with those of other 1,3-dipolar cycloadditions, and the origin of stereocontrol is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80030-0

文献信息

• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Highly Selective Synthesis of 1-<i>N</i>-Iminosugars of the <scp>d</scp>-Glucose and -Glucuronic Acid Types
  作者：Yong Jip Kim、Mie Ichikawa、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/jo9917700

  日期：2000.4.1
• TAKANO, SEIICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 449-450
  作者：TAKANO, SEIICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——