7-fluoro-2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1350516-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1350516-30-1
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₂
• 分子量: 352.411
• InChiKey: AIJFHRXSLNOHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-fluoro-2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Tandem Reaction Involving Acid Chlorides, Terminal Alkynes, and 2-Aminoindole Hydrochlorides: Synthesis of α-Carboline Derivatives in Aqueous Conditions via Regioselective [3 + 3] Cyclocondensation

  摘要：

  An efficient synthesis toward highly diversified a-carboline derivatives via a three-component tandem reaction using acid chlorides, terminal allcynes, and 2-aminoindole hydrochlorides has been described. The salient feature of the one-pot strategy involves regioselective [3 + 3]-cyclocondensation and the presence of water in the reaction medium to facilitate cyclizafion. Nonaqueous conditions furnished products in poor yields.

  DOI：

  10.1021/jo201994v

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Polycyclic Indoles: Brønsted or Lewis Acid Catalyzed Three-Component Reaction for the Synthesis of α-Carbolines and Pyrimidoindoles
  作者：Rajesh K. Arigela、Ravi Kumar、Srinivas Samala、Sahaj Gupta、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201402633

  日期：2014.9

  diversity-oriented synthesis of pyrido- and pyrimido-indoles from an acid-catalyzed three component (3C) reaction involving ethyl 2-amino-1H-indole-3-carboxylates, arylaldehydes, and terminal alkynes. In the presence of a Bronsted acid such as trifluoroacetic acid (TFA), the 3C reaction furnished a mixture of pyrido- and pyrimido-indoles, whereas when catalyzed by Yb(OTf)3 as a Lewis acid, pyrimidoindoles

  我们报告了从涉及 2-氨基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯、芳醛和末端炔烃的酸催化三组分 (3C) 反应中合成吡啶和嘧啶并吲哚的多样性。在布朗斯台德酸如三氟乙酸 (TFA) 的存在下，3C 反应提供了吡啶和嘧啶并吲哚的混合物，而当由 Yb(OTf)3 作为路易斯酸催化时，得到嘧啶吲哚作为单一产物. 这些发现证明了通过改变酸催化剂来控制反应产物的能力。TFA 催化的 3C 反应的显着特征是炔丙胺形成后在一个锅中遵循两种不同的途径。