methyl (E)-4,4-trimethylenedithio-2-butenoate | 90235-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4,4-trimethylenedithio-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90235-37-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂S₂
• 分子量: 204.314
• InChiKey: ZXSQBGRJIHUDLW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-trimethylenedithio-2-butenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(1,3-dithian-2-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reduction of 3-Sulfonyl Glutarimides to 3,4-Dihydro-5-sulfonylpyridin-2-ones. Formal Synthesis of the Indolizidine 8a-epi-Dendroprimine

  摘要：

  Sodium borohydride regioselectively reduced various 3-sulfonyl glutarimides 1 to hydroxy piperidones 2, which were further dehydrated to 3,4-dihydro-5-sulfonylpyridin-2-ones 3 in the presence of boron trifluoride. Formal synthesis of 8a-epi-dendroprimine (4) possessing an indolizidine ring system has been accomplished via intramolecular radical cyclization of cyclic vinyl sulfone 5.

  DOI：

  10.1021/jo025539p
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 methyl (Z)-4,4-dimethoxybut-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到methyl (E)-4,4-trimethylenedithio-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Martin, M. Rosario; Parellada, M. Dolores, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2213 - 2229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koeksal, Yetkin; Raddatz, Peter; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 3, p. 450 - 461
  作者：Koeksal, Yetkin、Raddatz, Peter、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, F.;MARTIN, M. R.;PARELLADA, M. D., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 8, 250-251
  作者：FARINA, F.、MARTIN, M. R.、PARELLADA, M. D.

  DOI：——

  日期：——