methyl (Z)-4,4-dimethoxybut-2-enoate | 57314-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4,4-dimethoxybut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4,4-dimethoxy-2-butenoate；(Z)-methyl 4,4-dimethoxy-2-butenoate；Maleinaldehydsaeure-methylester-dimethylacetal；methyl cis-4,4-dimethoxy-2-butenate；methyl (2Z)-4,4-dimethoxy-2-butenoate
• CAS: 57314-31-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: CWHHPNNHJKOQQV-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4,4-dimethoxybut-2-enoate 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到5-羟基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verrucarin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a046
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoate 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHARF H.-D.; JANUS J., CHEM. BER., 1978, 111, NO 7, 2741-2744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 2-cyclopentenone derivative and perfume
  申请人：Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha

  公开号：US04237308A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  A process for preparing 2-cyclopentenone derivative represented by the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## and R.sub.2 is lower straight-chain or branched-chain alkyl, alkenyl or aralkyl, and perfume composition containing the derivative.

  一种用于制备由公式##STR1##表示的2-环戊酮衍生物的方法，其中A为##STR2##，R.sub.2为较低的直链或支链烷基、烯烃或芳基烷基，以及含有该衍生物的香水组合物。
• 2-Cyclopentenone derivatives
  申请人：Otsuka Kagaku Yakuhim Kabushiki Kaisha

  公开号：US04163111A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  A 2-cyclopentenone derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are lower straight-chain or branched-chain alkyl, alkenyl or aralkyl, and R.sub.4 is 2-pentenyl or 2-pentynyl, and process for preparing the same.

  一种由下式表示的2-环戊烯酮衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2为较低的直链或支链烷基、烯基或芳基烷基，R.sub.4为2-戊烯基或2-戊炔基，以及其制备方法。
• Cyclopentanol derivatives
  申请人：Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha

  公开号：US04173707A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  A cyclopentanol derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are lower straight-chain or branched-chain alkyl, alkenyl or aralkyl, and R.sub.4 is 2-pentenyl or 2-pentynyl, and process for preparing the same.

  一种由式子##STR1##所表示的环戊醇衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2是较低的直链或支链烷基，烯基或芳基烷基，而R.sub.4是2-戊烯基或2-戊炔基，以及制备该化合物的方法。
• 2-(2-Pentynyl) cyclopentanol derivatives
  申请人：Otsuka Kagaku Yakuhin Kabushiki Kaisha

  公开号：US04166188A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  A 2-(2-pentynyl) cyclopentanol derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.2 is lower straight-chain or branched-chain alkyl, alkenyl or aralkyl, and process for preparing the same.

  一种以公式##STR1##所表示的2-(2-戊炔基)环戊醇衍生物，其中R.sub.2为低直链或支链烷基，烯烃基或芳基烷基，并且制备该衍生物的方法。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides by sulfoxide–metal exchange as the key reaction and an application to a total synthesis of male bean weevil sex attractant
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue、Kayo Hosoya、Ken Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00151-5

  日期：2002.3

  The sulfoxide–metal exchange reaction of β-acetoxy sulfoxides or β-mesyloxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with a Grignard reagent or alkyllithium at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-substituted ethenyl p-tolyl sulfoxides. A synthesis of (−)-methyl (E)-2,4

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。