4-[10-(3,4-dimethoxy)phenanthryl]morpholine | 182355-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-[10-(3,4-dimethoxy)phenanthryl]morpholine
• 英文别名: 4-(5,6-Dimethoxyphenanthren-9-yl)morpholine
• CAS: 182355-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: NOIJHZZCVVRRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[10-(3,4-dimethoxy)phenanthryl]morpholine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 air 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,2-二甲氧基-6-甲基-4H-二苯并[de,g]喹啉-4,5(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(2',3'-dimethoxybiphenyl-2-yl)acetyl morpholine 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-[10-(3,4-dimethoxy)phenanthryl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  由预先形成的联芳基键前体合成4,5-二氧杂卟啉生物碱的新方法

  摘要：

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00657-6

文献信息

• A new approach to the synthesis of 4,5-dioxoaporphine alkaloids from preformed biaryl bond precursors
  作者：Rafael Suau、Juan Manuel López-Romero、Rodrigo Rico、Francisco J. Alonso、Carolina Lobo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00657-6

  日期：1996.8

  The synthesis of cepharadione-B and 2-demethoxy analogues is described. Starting from fluorenones, ring C was formed by cyclization of (biphenyl-2-yl)acetyl morpholines under Bischler-Napieralsky conditions. The photochemistry of chloroacetamides was used to form ring B. The cytotoxicity of these compounds on several tumor cell lines was evaluated.

  描述了头孢拉酮-B和2-脱甲氧基类似物的合成。由芴酮开始，在Bischler-Napieralsky条件下，环化（联苯-2-基）乙酰基吗啉形成环C。氯乙酰胺的光化学用于形成环B。评估了这些化合物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性。