(R)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid | 80503-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (3R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoic acid；(R)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid；(R)-4-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxybutanoic acid；(R)-N-Cbz-GABOB；(R)-4-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-hydroxybutanoic acid；(3R)-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 80503-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: FHBQZMZFAJJFDA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid (GABOB) from 3-Hydroxypyridine

  摘要：

  (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid (GABOB) 是通过脂肪酶介导的动力学解析法，从 3-hydroxypyridine 通过 1-carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxypyridine 简单合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-744
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧羰基氨基-3-氧代丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123

文献信息

• Simple Three-Step Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid (GABOB) by Stereoselective Aldol Addition
  作者：Manfred Braun、Delia Waldmüller

  DOI：10.1055/s-1989-27410

  日期：——

  A simple synthesis of both (R)- and (S)-GABOB (5) is reported. In the key step, doubly deprotonated (R)- or (S)-2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl acetate (HYTRA) (1) is added to Cbz-protected glycinal (2).

  报道了一种简单的同时合成(R)-和(S)-GABOB (5)的方法。在关键步骤中，双去质子的(R)-或(S)-2-羟基-1,2,2-三苯基乙基乙酸酯(HYTRA) (1) 被添加到苄氧羰基保护的甘氨酸醛 (2)中。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Side Chain Hybrids of the Potent Actin Binding Polyketides Rhizopodin and Bistramide
  作者：Daniel Herkommer、Sandra Dreisigacker、Galina Sergeev、Florenz Sasse、Holger Gohlke、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.201402508

  日期：2015.3

  The natural products rhizopodin and bistramide belong to an elite class of highly potent actin binding agents. They show powerful antiproliferative activities against a range of tumor cell lines, with IC50 values in the low‐nanomolar range. At the molecular level they disrupt the actin cytoskeleton by binding specifically to a few critical sites of G‐actin, resulting in actin filament stabilization

  天然产物根瘤菌素和双链酰胺属于高效肌动蛋白结合剂的精英类别。它们通过IC 50对多种肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖活性值在低纳摩尔范围内。在分子水平上，它们通过特异性结合G-肌动蛋白的几个关键位点来破坏肌动蛋白的细胞骨架，从而导致肌动蛋白丝的稳定。根瘤菌素和双链酰胺的重要生物学特性，再加上其独特而有趣的分子结构，使其成为吸引人们进一步发展的化合物。但是，这些代谢物的结构复杂性严重阻碍了这一过程。我们在分子建模，有机合成和化学生物学之间的界面上启动了一种跨学科方法，以支持进一步的生物学应用。我们还希望扩展结构-活性关系研究，以期获得具有强大生物学特性的简化类似物。我们报告了涉及分子对接的肌动蛋白-抑制剂相互作用的计算分析，在已知的肌动蛋白结合配体上进行了验证，结果表明晶体与模型结构之间存在紧密匹配。根据这些结果，简化了配体的形状，并设计了更容易获得的根瘤菌素-双链酰胺模拟物。这些化合物的合成采
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017218922A8

  公开（公告）日：2018-03-01
• Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid
  作者：Susana Puertas、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo960468d

  日期：1996.1.1
• BRAUN, MANFRED;WALDMULLER, DELIA, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 856-858
  作者：BRAUN, MANFRED、WALDMULLER, DELIA

  DOI：——

  日期：——