4-苄氧羰基氨基-3-氧代丁酸甲酯 | 82961-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧羰基氨基-3-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-(benzyloxycarbonyl)amino-3-oxobutanoate；methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxobutanoate；methyl 4-benzyloxycarbonylamino-3-oxobutanoate；Methyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxobutanoate；methyl 3-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 82961-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: DGJHWQHYAQUXCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  414.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧羰基氨基-3-氧代丁酸甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3D丰富的α-氨基酸衍生的3-吡唑烷酮的合成

  摘要：

  研究了在位置N（1）和/或C（5）上官能化的新型3-吡唑烷酮衍生物的合成方法。由N-保护的甘氨酸通过Masamune-Claisen同源化，还原，O-甲磺酰化和与肼衍生物的环化反应，在四个步骤中制备5-氨基烷基-3-吡唑烷酮。通过酸解脱保护制备游离胺。还通过用水合肼对N-Boc-吡咯啉-2（5H）-1进行“环切换”转化来制备标题化合物。对5-（N-烷基-N-Cbz-氨基甲基）吡唑烷-3-酮进行氢解脱保护，然后与1,1'-羰基二咪唑（CDI）环合，得到两个新的全氢咪唑并[1,5-b]吡唑代表，是几乎未开发的杂环系统。3-氧代吡唑烷-5-羧酸的酰胺化以中等收率得到相应的羧酰胺。由（S）-AlaOMe和（S）-ProOMe获得的非对映体非外消旋羧酰胺通过MPLC分离。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3438
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-苄氧羰基氨基-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型3D丰富的α-氨基酸衍生的3-吡唑烷酮的合成

  摘要：

  研究了在位置N（1）和/或C（5）上官能化的新型3-吡唑烷酮衍生物的合成方法。由N-保护的甘氨酸通过Masamune-Claisen同源化，还原，O-甲磺酰化和与肼衍生物的环化反应，在四个步骤中制备5-氨基烷基-3-吡唑烷酮。通过酸解脱保护制备游离胺。还通过用水合肼对N-Boc-吡咯啉-2（5H）-1进行“环切换”转化来制备标题化合物。对5-（N-烷基-N-Cbz-氨基甲基）吡唑烷-3-酮进行氢解脱保护，然后与1,1'-羰基二咪唑（CDI）环合，得到两个新的全氢咪唑并[1,5-b]吡唑代表，是几乎未开发的杂环系统。3-氧代吡唑烷-5-羧酸的酰胺化以中等收率得到相应的羧酰胺。由（S）-AlaOMe和（S）-ProOMe获得的非对映体非外消旋羧酰胺通过MPLC分离。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3438

文献信息

• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• A Mild Titanium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Amino Coumarins as Fluorescence Labels
  作者：Lisa Wirtz、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201101117

  日期：2011.12

  cytoplasma into synaptic vesicles. This allows tomonitor the uptake and release of neurotransmitters, forexample during synaptic vesicle fusion with the plasmamembrane.Based on our previous work on the synthesis of naturalproducts and drugs,

  被神经元囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT 2) 接受，这是一种相对非特异性的转运蛋白，将单胺神经递质（如多巴胺、血清素等）从细胞质运送到突触小泡。这允许监测神经递质的摄取和释放，例如在突触囊泡与质膜融合期间。 基于我们之前在天然产物和药物合成方面的工作，
• Baker's Yeast Reduction of<i>N</i>-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates
  作者：Shohei Hashiguchi、Akira Kawada、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-1992-26123

  日期：——

  Baker's yeast reduction of N-tert-butoxycarbonyl (Boc) or N-benzyloxycarbonyl(Cbz) protected methyl 4-amino-3-oxopentanoates 4b-e and 4-amino-3-oxobutanoates 7a,b stereoselectively afforded the erythro-hydroxy esters 5b-e and (R)-hydroxy esters 8a, b, respectively. The resulting N-protected methyl (R) -4-amino-3-hydroxybutanoate (8) was converted into the biologically active substances, sperabillin C 1c and (R)-GABOB [(R)4-amino-3-hydroxybutanoic acid. 2].

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。
• Novel 1,4-Dihydropyridine Derivatives as Mineralocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Felipe Luis Pérez-Gordillo、Natalia Serrano-Morillas、Luz Marina Acosta-García、María Teresa Aranda、Daniela Passeri、Roberto Pellicciari、María Jesús Pérez de Vega、Rosario González-Muñiz、Diego Alvarez de la Rosa、Mercedes Martín-Martínez

  DOI：10.3390/ijms24032439

  日期：——

  The mineralocorticoid receptor (MR) belongs to the steroid receptor subfamily of nuclear receptors. MR is a transcription factor key in regulating blood pressure and mineral homeostasis. In addition, it plays an important role in a broad range of biological and pathological conditions, greatly expanding its interest as a pharmacological target. Non-steroidal MR antagonists (MRAs) are of particular

  盐皮质激素受体 (MR) 属于核受体的类固醇受体亚家族。MR 是调节血压和矿物质稳态的关键转录因子。此外，它在广泛的生物学和病理学条件下发挥着重要作用，极大地扩大了其作为药理学靶点的兴趣。非甾体 MR 拮抗剂 (MRA) 尤其受关注，可以避免副作用并实现受体的组织特异性调节。1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 环已被确定为开发非甾体 MRA 的合适支架。我们报告了一系列新的 1,4-DHP 的鉴定，该系列以基于结构的药物设计为指导，重点关注较少探索的 DHP 位置 2。有趣的是，该位置的取代基可能会干扰 MR 螺旋 H12 的配置，这对于招募共同监管者至关重要。一些新合成的 1,4-DHP 显示出与 MRA 一样有趣的特性，并且具有良好的选择性。这些 1,4-DHP 以低于天然激动剂醛固酮的效率促进 MR 核转位，这至少部分解释了其拮抗剂特性。分子动力学研究表明，几种衍生物会干扰 H12
• Process for preparing optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0787718A1

  公开（公告）日：1997-08-06

  A process for preparing optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone comprising asymmetrically hydrogenating an N-substituted-4-amino-3-oxobutanoic ester represented by formula (I): wherein R1 represents a benzyloxycarbonyl group, the benzene ring of which may be substituted; and R2 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst to obtain an optically active N-substituted-4-amino-3-hydroxybutanoic ester, deblocking, and cyclizing the ester. A series of the reactions can be carried out in one pot. Optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone is obtained in high yield with high optical purity, and is useful as a starting material for synthesizing pharmaceuticals.

  一种制备光学活性 4-羟基-2-吡咯烷酮的工艺，包括不对称氢化式 (I) 所代表的 N-取代-4-氨基-3-氧代丁酸酯： 其中 R1 代表苄氧羰基，其苯环可被取代；R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、 在钌-光学活性膦络合物作为催化剂存在下，得到光学活性 N-取代-4-氨基-3-羟基丁酸酯，使酯脱锁并环化。一系列反应可在一锅中完成。光学活性 4-羟基-2-吡咯烷酮的产量高、光学纯度高，可用作合成药物的起始原料。