ethyl β-(methylamino)acrylate | 10561-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-(methylamino)acrylate
• 英文别名: 3-Methylamino-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 3-(methylamino)-2-propenoate；ethyl 3-(methylamino)prop-2-enoate
• CAS: 10561-90-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: GEMFWNIEDMYQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(methylamino)acrylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 丙炔酸乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl β-(methylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,6-二氢-6-氧代烟酸和1-甲基-1,4-二氢-4-氧代烟酸衍生物的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01282a060

文献信息

• Silica Gel as a Promoter of Sequential Aza-Michael/Michael Reactions of Amines and Propiolic Esters: Solvent- and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Conjugated Dienes
  作者：Jovana Aleksić、Milovan Stojanović、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1002/asia.201800645

  日期：2018.7.16

  and solvent‐free silica‐gel‐promoted synthesis of functionalized conjugated dienes by sequential aza‐Michael/Michael reactions by starting from commercially available primary amines and propiolic esters. The scope and usefulness of the method is demonstrated for 31 examples, including a range of propiolic esters, aliphatic amines, and differently substituted aromatic amines. For aliphatic amines, the

  我们介绍了一种有效的，简单的，无金属和溶剂的硅胶促进的合成功能化共轭二烯的合成方法，该方法是通过从市场上可买到的伯胺和丙酸酯开始的连续aza-Michael / Michael反应进行的。对于31个实例证明了该方法的范围和实用性，包括一系列丙酸酯，脂族胺和不同取代的芳族胺。对于脂族胺，产物在0.5至4 h内以52至85％的收率获得，而传统的溶液相合成法则为3.5至22 h，其收率相近或较低。发现该方法对弱亲核芳香胺特别有用，在标准溶液相条件下，其在2.5至9.5小时内的收率为21至73％，而在1至6 d内的收率为0至49％，
• The Construction of Polysubstituted Aromatic Core Derivatives<i>via</i>a Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence from Quinone and β-Enamino Esters
  作者：Yu-Jin Li、Huan-Ming Huang、Qing Ye、Li-Fen Hou、Wu-Bin Yu、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1002/adsc.201300892

  日期：2014.2.10

  AbstractAn unexpected strategy has been discovered for the construction of polysubstituted aromatic core derivatives from the reaction of quinones or N‐substituted maleimides with β‐enamino esters by a cycloaddition/oxidative aromatization sequence that provides products contrary to those delivered by the Nenitzescu reaction. The current method provides a highly favorable synthetic strategy for the efficient construction of important therapeutic agents containing polysubstituted aromatic core structures.magnified image